2026/05/21 更新

写真a

オダギ　ミナミ
小田木　陽
所属
理工学術院 先進理工学部
職名
講師（任期付）

経歴

  • 2025年03月
    -
    継続中

    早稲田大学   大学院先進理工学研究科   講師（任期付）

  • 2024年04月
    -
    2025年03月

    東京農業大学   生命科学部 分子生命化学科   助教

  • 2015年10月
    -
    2024年03月

    東京農工大学   工学研究科   助教

  • 2017年10月
    -
    2018年09月

    フロリダ大学   化学科   訪問研究員

  • 2015年04月
    -
    2015年09月

    日本学術振興会   特別研究員（DC2）

学歴

  • 　
    -
    2015年09月

    東京農工大学   大学院工学府   生命工学専攻 博士後期課程  

  • 　
    -
    2013年03月

    東京農工大学   大学院工学府   生命工学専攻 博士前期課程  

  • 　
    -
    2011年03月

    玉川大学   農学部   生命化学科  

研究分野

  • 生物有機化学

研究キーワード

  • 天然物合成

  • 不斉触媒

  • 有機合成化学

受賞

  • Thieme Chemistry Journals Award

    2024年01月   Thieme Chemistry  

  • 天然物化学談話会奨励賞

    2023年07月  

  • 若い世代の特別講演会 講演証

    2023年03月   日本化学会  

  • 有機合成化学奨励賞

    2023年02月   有機合成化学協会  

  • 第一三共 研究企画賞

    2023年02月   有機合成化学協会  

 

論文

  • Oxidative Hetero Coupling Reaction of 2-Oxindoles with Phenols Using Guanidinium Hypoiodite Catalyst

    Hayate Ishizuka, Yuta Shimizu, Io Mori, Minami Odagi, Kazuo Nagasawa

    The Journal of Organic Chemistry    2026年02月  [査読有り]

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  • Enantioselective Gram-Scale Synthesis of Rasagiline via Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Reduction of Cyclic Imine

    Hayate Ishizuka, Toma Osawa, Yuta Shimizu, Hideyuki Sogo, Ryoya Imaizumi, Naohisa Shiba, Ayato Nureki, Taisei Matoba, Minami Odagi, Kazuo Nagasawa

    CHEMISTRY-AN ASIAN JOURNAL    2025年08月  [査読有り]

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    1
    被引用数
    (Scopus)

  • Catalytic Enantioselective Oxidative Dearomatization of 1-Naphthols Using Chiral Iminium Salts

    Takuma Inayama, Kouki Orimo, Minami Odagi, Arata Yajima, Tatsuo Saito

    ACS CATALYSIS   15 ( 16 ) 13910 - 13915  2025年08月  [査読有り]

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    3
    被引用数
    (Scopus)

  • Enantioselective Oxidative Homocoupling of 2-Oxindoles with a Chiral Bisguanidinium Hypoiodite Catalyst

    Minami Odagi, Yuta Shimizu, Kota Sugimoto, Io Mori, Ban Xu, Choon Hong Tan, Kazuo Nagasawa

    SYNLETT   36 ( 05 ) 468 - 473  2025年03月  [査読有り]

    担当区分：筆頭著者, 責任著者

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    3
    被引用数
    (Scopus)

  • Covalent Plant Natural Product that Potentiates Antitumor Immunity

    Misao Takemoto, Sara Delghandi, Masahiro Abo, Keiko Yurimoto, Minami Odagi, Vaibhav Pal Singh, Jun Wang, Reiko Nakagawa, Shin-ichi Sato, Yasushi Takemoto, Asmaa M. A. S. Farrag, Yoshimasa Kawaguchi, Kazuo Nagasawa, Tasuku Honjo, Kenji Chamoto, Motonari Uesugi

    Journal of the American Chemical Society    2025年01月  [査読有り]

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    7
    被引用数
    (Scopus)

  • Catalytic enantioselective synthesis of 2-pyrazolines via one-pot condensation/6π-electrocyclization: 3,5-bis(pentafluorosulfanyl)-phenylthioureas as powerful hydrogen bond donors

    Moises A. Romero Reyes, Subhradeep Dutta, Minami Odagi, Chang Min, Daniel Seidel

    CHEMICAL SCIENCE   15 ( 37 ) 15456 - 15462  2024年09月  [査読有り]

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    3
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    (Scopus)

  • Catalytic Enantioselective [4+2] Cycloadditions of Salicylaldehyde Acetals with Enol Ethers.

    Xiaojun Hu, Zhengbo Zhu, Zhongzheng Li, Alafate Adili, Minami Odagi, Khalil A Abboud, Daniel Seidel

    Angewandte Chemie (International ed. in English)   63 ( 4 ) e202315759  2024年01月  [査読有り]  [国際誌]

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    A readily accessible conjugate-base-stabilized carboxylic acid (CBSCA) catalyst facilitates highly enantioselective [4+2] cycloaddition reactions of salicylaldehyde-derived acetals and cyclic enol ethers, resulting in the formation of polycyclic chromanes with oxygenation in the 2- and 4-positions. Stereochemically more complex products can be obtained from racemic enol ethers. Spirocyclic products are also accessible.

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    11
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    (Scopus)

  • Discovery and Structural Analysis of Metabolites of Vitamin D3 Lactones.

    Kazuto Iijima, Ryota Sakamoto, Rino Tsutsumi, Naoto Nakaya, Takatsugu Hirokawa, Minami Odagi, Toshiyuki Sakaki, Kaori Yasuda, Kazuo Nagasawa

    Chemical & pharmaceutical bulletin   72 ( 10 ) 899 - 908  2024年  [査読有り]  [国内誌]

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    25-Hydroxyvitamin D3-23,26-lactone (1) and 1α,25-dihydroxyvitamin D3-23,26-lactone (2) have long been considered as among the end metabolites of vitamin D3. Recently, however, we found that these lactones exhibit biological activity related to the β-oxidation of fatty acids. We hypothesized that a metabolic pathway might exist to inactivate their physiological activity. Here, by means of metabolic experiments with a variety of cytochrome P450 (CYP) enzymes, we show that CYP3A4 metabolizes the lactones. The metabolites were presumed to be hydroxylated at C4 based on the previous reports showing that metabolism of 25-hydroxyvitamin D3 by CYP3A4 along with the current LC-MS analysis. To confirm this, we chemically synthesized 4α,25(OH)2D3-23,26-lactone (3), 4β,25(OH)2D3-23,26-lactone (4), 1α,4α,25(OH)3D3-23,26-lactone (5), and 1α,4β,25(OH)3D3-23,26-lactone (6). HPLC analysis using these authentic compounds as standards revealed that 1 was metabolized to 3 and 4, while 2 was metabolized exclusively to 6 by CYP3A4. Docking studies suggest that the hydroxyl group at C1 in 2 forms hydrogen bonds with Ser119 and Arg212 of CYP3A4, contributing to the fixation of C4β on heme iron in the CYP, thereby resulting in stereoselective hydroxylation at C4.

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  • Chiral Hypoiodite Salt Catalysts for Enantioselective Oxidative Transformations

    Minami Odagi, Kazuo Nagasawa

    ChemCatChem   15 ( 18 )  2023年08月  [査読有り]

    担当区分：筆頭著者, 責任著者

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    9
    被引用数
    (Scopus)

  • Development of Asymmetric Oxidation Reactions Catalyzed by Guanidinium-bisurea Bifunctional Organocatalysts Utilizing Computational Methods

    Minami Odagi, Masahiro Yamanaka

    Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan   81 ( 7 ) 706 - 717  2023年07月  [査読有り]

    担当区分：筆頭著者, 責任著者

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  • Approaches to Construction of the Medium-Sized Ring Structure in Zetekitoxin AB by Ring-Closing Metathesis

    Hayate Ishizuka, Ayato Nureki, Kanna Adachi, Yuka Takayanagi, Minami Odagi, Mari Yotsu-Yamashita, Kazuo Nagasawa

    The Journal of Organic Chemistry   88 ( 14 ) 10223 - 10231  2023年06月  [査読有り]

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    3
    被引用数
    (Scopus)

  • Differential Metabolic Stability of 4α,25- and 4β,25-Dihydroxyvitamin D3 and Identification of Their Metabolites

    Yuka Mizumoto, Ryota Sakamoto, Kazuto Iijima, Naoto Nakaya, Minami Odagi, Masayuki Tera, Takatsugu Hirokawa, Toshiyuki Sakaki, Kaori Yasuda, Kazuo Nagasawa

    Biomolecules   13 ( 7 ) 1036 - 1036  2023年06月  [査読有り]

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    Vitamin D3 (1) is metabolized by various cytochrome P450 (CYP) enzymes, resulting in the formation of diverse metabolites. Among them, 4α,25-dihydroxyvitamin D3 (6a) and 4β,25-dihydroxyvitamin D3 (6b) are both produced from 25-hydroxyvitamin D3 (2) by CYP3A4. However, 6b is detectable in serum, whereas 6a is not. We hypothesized that the reason for this is a difference in the susceptibility of 6a and 6b to CYP24A1-mediated metabolism. Here, we synthesized 6a and 6b, and confirmed that 6b has greater metabolic stability than 6a. We also identified 4α,24R,25- and 4β,24R,25-trihydroxyvitamin D3 (16a and 16b) as metabolites of 6a and 6b, respectively, by HPLC comparison with synthesized authentic samples. Docking studies suggest that the β-hydroxy group at C4 contributes to the greater metabolic stability of 6b by blocking a crucial hydrogen-bonding interaction between the C25 hydroxy group and Leu325 of CYP24A1.

    DOI

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    4
    被引用数
    (Scopus)

  • Stereoselective Construction of Tertiary Alcohol at C11 of Zetekitoxin AB

    Ayato Nureki, Kanna Adachi, Hayate Ishizuka, Kako Maeno, Yayoi Orihara, Minami Odagi, Mari Yotsu-Yamashita, Kazuo Nagasawa

    Asian Journal of Organic Chemistry    2023年05月  [査読有り]

    DOI

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    2
    被引用数
    (Scopus)

  • Synthesis of Pentacyclic Core Structure ofAspidospermaAlkaloids by Sequential Ring Construction via Oxidative Phenolic Coupling

    Minami Odagi, Keisuke Hosoya, Kazuo Nagasawa

    Chemistry Letters   52 ( 5 ) 381 - 384  2023年05月  [査読有り]

    担当区分：筆頭著者, 責任著者

    DOI

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    1
    被引用数
    (Scopus)

  • Exploring Guanidinium Organocatalysts for Hypoiodite‐Mediated Reactions

    Miami Odagi, Kazuo Nagasawa

    The Chemical Record   23 ( 7 )  2023年03月  [査読有り]

    担当区分：筆頭著者, 責任著者

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    Abstract

    This account describes our recent work on developing guanidinium hypoiodite‐ catalysts for oxidative carbon‐nitrogen and carbon‐carbon bond‐forming reactions. These reactions proceeded smoothly using guanidinium hypoiodite generated in situ by treating 1,3,4,6,7‐hexahydro‐2H‐pyrimido[1,2‐a]pyrimidine hydroiodide salts with an oxidant. In this approach, the ionic interaction and hydrogen bonding ability of the guanidinium cations enable bond‐forming reactions that have been difficult with conventional methods. Enantioselective oxidative carbon‐carbon bond‐forming reaction was also achieved by using a chiral guanidinium organocatalyst.

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    4
    被引用数
    (Scopus)

  • Enantioselective Oxidative Enolate Coupling of Oxindoles Catalyzed by Chiral Guanidinium Hypoiodite

    Minami Odagi, Io Mori, Kota Sugimoto, Kazuo Nagasawa

    ACS Catalysis   13 ( 4 ) 2295 - 2301  2023年02月  [査読有り]

    担当区分：筆頭著者, 責任著者

    DOI

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    9
    被引用数
    (Scopus)

  • Guanidinium Hypoiodite-Catalyzed Intramolecular Oxidative Coupling Reaction of Oxindoles with β-Dicarbonyls

    Kota Sugimoto, Io Mori, Takanari Kato, Koji Yasui, Ban Xu, Choon Hong Tan, Minami Odagi, Kazuo Nagasawa

    The Journal of Organic Chemistry   88 ( 12 ) 7660 - 7673  2023年01月  [査読有り]

    担当区分：責任著者

    DOI PubMed

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    6
    被引用数
    (Scopus)

  • Total Synthesis of Fused Polycyclic Alkaloids Based on Oxidative Phenolic Couplings and Aza-Michael Reactions

    Minami Odagi, Kazuo Nagasawa

    Synlett   34 ( 10 ) 1087 - 1097  2023年01月  [査読有り]

    担当区分：筆頭著者, 責任著者

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    Abstract

    Alkaloids with fused polycyclic frameworks are attractive targets for synthetic organic chemists because of their structural complexity and biological activities, and a variety of strategies for their synthesis have been developed. Herein, we describe our strategy of utilizing oxidative phenolic coupling and a regioselective intramolecular aza-Michael reaction to generate fused polycyclic structural frameworks, and its application for the total syntheses of (+)-gracilamine and various hasubanan alkaloids.

    1 Introduction

    2 Total Synthesis of (+)-Gracilamine

    3 Synthetic Studies on Monoterpene Indole Alkaloids

    4 Total Synthesis of Hasubanan Alkaloids

    5 Summary

    DOI

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    3
    被引用数
    (Scopus)

  • Synthetic Studies of Hasubanan Alkaloids Based on Oxidative Phenolic Coupling and Intramolecular Aza -Michael Reaction

    Minami Odagi

    JOURNAL OF SYNTHETIC ORGANIC CHEMISTRY JAPAN    2023年

    担当区分：筆頭著者, 責任著者

    DOI

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  • A 1,3-boron shift reaction of homoallenylboronates to synthesise 2-boryl-1,3-dienes

    Ryota Sakamoto, Minami Odagi, Masahiro Yamanaka, Kazuo Nagasawa

    Chemical Communications   59 ( 28 ) 4217 - 4220  2023年

    DOI PubMed

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    6
    被引用数
    (Scopus)

  • Nontoxic Enantiomeric Reference Materials for Saxitoxins

    Ryuichi Watanabe, Yuka Takayanagi, Osamu Chiba, Shota Itoda, Hayate Ishizuka, Minami Odagi, Mayu Ozawa, Hajime Uchida, Ryoji Matsushima, Keiichi Konoki, Mari Yotsu-Yamashita, Kazuo Nagasawa, Toshiyuki Suzuki

    Analytical Chemistry    2022年08月  [査読有り]

    DOI

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    8
    被引用数
    (Scopus)

  • Stereodivergent Synthesis of 1,3-Dienes via Protodeboronation of Homoallenylboronic Esters

    Ryota Sakamoto, Minami Odagi, Atsuto Izumiseki, Kaname Konuki, Kazuo Nagasawa

    The Journal of Organic Chemistry   87 ( 12 ) 8084 - 8098  2022年06月  [査読有り]

    DOI PubMed

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    3
    被引用数
    (Scopus)

  • Synthesis of Deuterium-Labeled Vitamin D Metabolites as Internal Standards for LC-MS Analysis

    Akiko Nagata, Kazuto Iijima, Ryota Sakamoto, Yuka Mizumoto, Miho Iwaki, Masaki Takiwaki, Yoshikuni Kikutani, Seketsu Fukuzawa, Minami Odagi, Masayuki Tera, Kazuo Nagasawa

    Molecules   27 ( 8 ) 2427 - 2427  2022年04月  [査読有り]

    DOI

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    7
    被引用数
    (Scopus)

  • Synthesis of C2-Alkoxy-Substituted 19-Nor Vitamin D3 Derivatives: Stereoselectivity and Biological Activity

    Yuka Mizumoto, Ryota Sakamoto, Akiko Nagata, Suzuka Sakane, Atsushi Kittaka, Minami Odagi, Masayuki Tera, Kazuo Nagasawa

    Biomolecules   12 ( 1 ) 69 - 69  2022年01月  [査読有り]

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    The active form of vitamin D3 (D3), 1a,25-dihydroxyvitamn D3 (1,25D3), plays a central role in calcium and bone metabolism. Many structure–activity relationship (SAR) studies of D3 have been conducted, with the aim of separating the biological activities of 1,25D3 or reducing its side effects, such as hypercalcemia, and SAR studies have shown that the hypercalcemic activity of C2-substituted derivatives and 19-nor type derivatives is significantly suppressed. In the present paper, we describe the synthesis of 19-nor type 1,25D3 derivatives with alkoxy groups at C2, by means of the Julia–Kocienski type coupling reaction between a C2 symmetrical A ring ketone and a CD ring synthon. The effect of C2 substituents on the stereoselectivity of the coupling reaction was evaluated. The biological activities of the synthesized derivatives were evaluated in an HL-60 cell-based assay. The a-methoxy-substituted C2α-7a was found to show potent cell-differentiating activity, with an ED50 value of 0.38 nM, being 26-fold more potent than 1,25D3.

    DOI

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    4
    被引用数
    (Scopus)

  • Enantioselective Total Synthesis of Cepharatines via Bioinspired Ring Reconstruction

    Minami Odagi, Taisei Matoba, Kazuo Nagasawa

    The Journal of Organic Chemistry    2021年11月  [査読有り]

    担当区分：筆頭著者, 責任著者

    DOI

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    12
    被引用数
    (Scopus)

  • Controlled lipid β-oxidation and carnitine biosynthesis by a vitamin D metabolite.

    Mendoza A, Takemoto Y, Cruzado KT, Masoud SS, Nagata A, Tantipanjaporn A, Okuda S, Kawagoe F, Sakamoto R, Odagi M, Mototani S, Togashi M, Kawatani M, Uesugi M

    Cell chemical biology    2021年09月  [査読有り]  [国際誌]

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    Lactone-vitamin D3 is a major metabolite of vitamin D3, a lipophilic vitamin biosynthesized in numerous life forms by sunlight exposure. Although lactone-vitamin D3 was discovered 40 years ago, its biological role remains largely unknown. Chemical biological analysis of its photoaffinity probe identified the hydroxyacyl-CoA dehydrogenase trifunctional multienzyme complex subunit alpha (HADHA), a mitochondrial enzyme that catalyzes β-oxidation of long-chain fatty acids, as its selective binding protein. Intriguingly, the interaction of lactone-vitamin D3 with HADHA does not affect the HADHA enzymatic activity but instead limits biosynthesis of carnitine, an endogenous metabolite required for the transport of fatty acids into the mitochondria for β-oxidation. Lactone-vitamin D3 dissociates the protein-protein interaction of HADHA with trimethyllysine dioxygenase (TMLD), thereby impairing the TMLD enzyme activity essential in carnitine biosynthesis. These findings suggest a heretofore undescribed role of lactone-vitamin D3 in lipid β-oxidation and carnitine biosynthesis, and possibly in sunlight-dependent shifts of lipid metabolism in animals.

    DOI PubMed

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    24
    被引用数
    (Scopus)

  • Mechanistic insights into entropy-driven 1,2-type Friedel-Crafts reaction with conformationally flexible guanidine-bisthiourea bifunctional organocatalysts

    Katsuhiro Nakano, Tatsuya Orihara, Masaki Kawaguchi, Keisuke Hosoya, Shogo Hirao, Ryosuke Tsutsumi, Masahiro Yamanaka, Minami Odagi, Kazuo Nagasawa

    Tetrahedron   92   132281 - 132281  2021年07月  [査読有り]

    担当区分：責任著者

    DOI

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    11
    被引用数
    (Scopus)

  • Enantioselective Total Synthesis of (+)-Stephadiamine through Bioinspired Aza-Benzilic Acid Type Rearrangement

    Minami Odagi, Taisei Matoba, Keisuke Hosoya, Kazuo Nagasawa

    Journal of the American Chemical Society   143 ( 7 ) 2699 - 2704  2021年02月  [査読有り]

    担当区分：筆頭著者, 責任著者

    DOI PubMed

    Scopus

    26
    被引用数
    (Scopus)

  • Recent Advances in Synthetic Strategies for the C4a,C9a-Fused Tetracyclic Hydrocarbazole Core Structure of Minfiensine and Related Akuammiline Alkaloids

    Kazuo Nagasawa, Minami Odagi, Keisuke Hosoya, Keita Iida

    HETEROCYCLES   103 ( 1 ) 110 - 110  2021年  [査読有り]

    DOI

  • Enantioselective Epoxidation of 2,3-Disubstituted Naphthoquinones by a Side Chain Truncated Guanidine–Urea Bifunctional Organocatalyst

    Tatsuya Orihara, Masaki Kawaguchi, Keisuke Hosoya, Ryosuke Tsutsumi, Masahiro Yamanaka, Minami Odagi, Kazuo Nagasawa

    The Journal of Organic Chemistry   85 ( 23 ) 15232 - 15240  2020年12月  [査読有り]

    担当区分：責任著者

    DOI

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    7
    被引用数
    (Scopus)

  • Modular Design of Chiral Conjugate-Base-Stabilized Carboxylic Acids: Catalytic Enantioselective [4 + 2] Cycloadditions of Acetals

    Zhengbo Zhu, Minami Odagi, Nantamon Supantanapong, Weici Xu, Jaan Saame, Helmi-Ulrika Kirm, Khalil A. Abboud, Ivo Leito, Daniel Seidel

    Journal of the American Chemical Society   142 ( 36 ) 15252 - 15258  2020年08月  [査読有り]

    DOI

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    33
    被引用数
    (Scopus)

  • Synthesis of Hydrocarbazole Derivatives by Oxidative Dearomative Cyclization of Diarylamines using a Hypervalent Iodine Reagent

    Keisuke Hosoya, Keita Iida, Minami Odagi, Kazuo Nagasawa

    The Journal of Organic Chemistry    2020年08月  [査読有り]

    担当区分：責任著者

    DOI

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    11
    被引用数
    (Scopus)

  • Synthesis of C12-Keto Saxitoxin Derivatives with Unusual Inhibitory Activity Against Voltage-Gated Sodium Channels.

    Kanna Adachi, Tomoshi Yamada, Hayate Ishizuka, Mana Oki, Shunsuke Tsunogae, Noriko Shimada, Osamu Chiba, Tatsuya Orihara, Masafumi Hidaka, Takatsugu Hirokawa, Minami Odagi, Keiichi Konoki, Mari Yotsu-Yamashita, Kazuo Nagasawa

    Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany)   26 ( 9 ) 2025 - 2033  2020年02月  [査読有り]  [国際誌]

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    A novel series of C12-keto-type saxitoxin (STX) derivatives bearing an unusual nonhydrated form of the ketone at C12 has been synthesized, and their NaV -inhibitory activity has been evaluated in a cell-based assay as well as whole-cell patch-clamp recording. Among these compounds, 11-benzylidene STX (3 a) showed potent inhibitory activity against neuroblastoma Neuro 2A in both cell-based and electrophysiological analyses, with EC50 and IC50 values of 8.5 and 30.7 nm, respectively. Interestingly, the compound showed potent inhibitory activity against tetrodotoxin-resistant subtype of NaV 1.5, with an IC50 value of 94.1 nm. Derivatives 3 a-d and 3 f showed low recovery rates from NaV 1.2 subtype (ca 45-79 %) compared to natural dcSTX (2), strongly suggesting an irreversible mode of interaction. We propose an interaction model for the C12-keto derivatives with NaV in which the enone moiety in the STX derivatives 3 works as Michael acceptor for the carboxylate of Asp1717 .

    DOI PubMed

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    13
    被引用数
    (Scopus)

  • Synthesis of Spiroguanidine Derivatives by Dearomative Oxidative Cyclization using Hypervalent Iodine Reagent

    Minami Odagi, Kazuma Okuda, Hayate Ishizuka, Kanna Adachi, Kazuo Nagasawa

    Asian Journal of Organic Chemistry   9 ( 2 ) 218 - 221  2020年02月  [査読有り]

    担当区分：筆頭著者, 責任著者

    DOI

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    14
    被引用数
    (Scopus)

  • Highly Acidic Conjugate-Base-Stabilized Carboxylic Acids Catalyze Enantioselective oxa-Pictet–Spengler Reactions with Ketals

    Zhu, Z., Odagi, M., Zhao, C., Abboud, K.A., Kirm, H.U., Saame, J., L{\~o}kov, M., Leito, I., Seidel, D.

    Angewandte Chemie - International Edition   59 ( 5 )  2020年  [査読有り]

    担当区分：筆頭著者

    DOI

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    42
    被引用数
    (Scopus)

  • Synthetic Approaches to Zetekitoxin AB, a Potent Voltage-Gated Sodium Channel Inhibitor

    Kanna Adachi, Hayate Ishizuka, Minami Odagi, Kazuo Nagasawa

    Marine Drugs   18 ( 1 ) 24 - 24  2019年12月  [査読有り]

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    Voltage-gated sodium channels (NaVs) are membrane proteins that are involved in the generation and propagation of action potentials in neurons. Recently, the structure of a complex made of a tetrodotoxin-sensitive (TTX-s) NaV subtype with saxitoxin (STX), a shellfish toxin, was determined. STX potently inhibits TTX-s NaV, and is used as a biological tool to investigate the function of NaVs. More than 50 analogs of STX have been isolated from nature. Among them, zetekitoxin AB (ZTX) has a distinctive chemical structure, and is the most potent inhibitor of NaVs, including tetrodotoxin-resistant (TTX-r) NaV. Despite intensive synthetic studies, total synthesis of ZTX has not yet been achieved. Here, we review recent efforts directed toward the total synthesis of ZTX, including syntheses of 11-saxitoxinethanoic acid (SEA), which is considered a useful synthetic model for ZTX, since it contains a key carbon–carbon bond at the C11 position.

    DOI

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    11
    被引用数
    (Scopus)

  • Synthesis of isoxazolidines by intramolecular hydroamination of N-alkoxyamides in the presence of a visible-light photoredox catalyst

    Ishizuka, H., Adachi, K., Odagi, M., Nagasawa, K.

    Bulletin of the Chemical Society of Japan   92 ( 9 ) 1447 - 1449  2019年09月  [査読有り]

    DOI

    Scopus

    6
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  • Recent Advances in Natural Products Synthesis Using Bifunctional Organocatalysts Bearing a Hydrogen‐Bonding Donor Moiety

    Minami Odagi, Kazuo Nagasawa

    Asian Journal of Organic Chemistry   8 ( 10 ) 1766 - 1774  2019年09月  [査読有り]

    担当区分：筆頭著者, 責任著者

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    Abstract

    Organocatalysis is widely used for the asymmetric synthesis of natural products and pharmaceuticals, and bifunctional organocatalysts are particularly effective for controlling stereochemistry. Here, we present an overview of natural products syntheses involving bifunctional catalysts bearing a hydrogen‐bonding donor moiety reported during the last five years.

    DOI

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    21
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  • Stereoselective Synthesis of Four Calcitriol Lactone Diastereomers at C23 and C25

    Nagata, A., Akagi, Y., Masoud, S.S., Yamanaka, M., Kittaka, A., Uesugi, M., Odagi, M., Nagasawa, K.

    Journal of Organic Chemistry   84 ( 12 ) 7630 - 7641  2019年06月  [査読有り]

    DOI

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    15
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  • Insights into the Structure and Function of a Chiral Conjugate‐Base‐Stabilized Brønsted Acid Catalyst

    Minami Odagi, Hiroshi Araki, Chang Min, Eri Yamamoto, Thomas J. Emge, Masahiro Yamanaka, Daniel Seidel

    European Journal of Organic Chemistry   2019 ( 2-3 ) 486 - 492  2018年10月  [査読有り]

    担当区分：筆頭著者

    DOI

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    19
    被引用数
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  • Synthesis of 2,6,7-Trisubstituted Prenylated indole

    Shiozawa Motoki, Iida Keisuke, Odagi Minami, Yamanaka Masahiro, Nagasawa Kazuo

    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   83 ( 13 ) 7276 - 7280  2018年07月  [査読有り]

    DOI

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    9
    被引用数
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  • Asymmetric Epoxidation of 1,4-Naphthoquinones Catalyzed by Guanidine-Urea Bifunctional Organocatalyst

    Masaki Kawaguchi, Katsuhiro Nakano, Keisuke Hosoya, Tatsuya Orihara, Masahiro Yamanaka, Minami Odagi, Kazuo Nagasawa

    Organic Letters   20 ( 10 ) 2811 - 2815  2018年05月  [査読有り]

    担当区分：責任著者

    DOI

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    12
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  • Synthetic Studies of (+)-Gracilamine Based on Organocatalytic Reaction

    Minami Odagi

    Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan   76 ( 5 ) 434 - 437  2018年05月  [査読有り]

    担当区分：筆頭著者, 責任著者

    DOI

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    1
    被引用数
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  • Synthetic studies of (23S,25R)-1α,25-dihydroxyvitamin D3 26,23-lactone (calcitriol lactone) and its derivatives

    Yusuke Akagi, Akiko Nagata, Minami Odagi, Kazuo Nagasawa

    The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology   177   240 - 246  2018年03月  [査読有り]

    DOI

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    6
    被引用数
    (Scopus)

  • Total Synthesis of (+)-Gracilamine Based on an Oxidative Phenolic Coupling Reaction and Determination of Its Absolute Configuration

    Minami Odagi, Yoshiharu Yamamoto, Kazuo Nagasawa

    Angewandte Chemie - International Edition   57 ( 8 ) 2229 - 2232  2018年02月  [査読有り]

    担当区分：筆頭著者, 責任著者

    DOI

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    38
    被引用数
    (Scopus)

  • Guanidine organocatalysis for enantioselective carbon-heteroatom bond-forming reactions

    Keisuke Hosoya, Minami Odagi, Kazuo Nagasawa

    Tetrahedron Letters   59 ( 8 ) 687 - 696  2018年02月  [査読有り]

    DOI

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    31
    被引用数
    (Scopus)

  • Targeting STUB1-tissue factor axis normalizes hyperthrombotic uremic phenotype without increasing bleeding risk

    Moshe Shashar, Mostafa E. Belghasem, Shinobu Matsuura, Joshua Walker, Sean Richards, Faisal Alousi, Keshab Rijal, Vijaya B. Kolachalama, Mercedes Balcells, Minami Odagi, Kazuo Nagasawa, Joel M. Henderson, Amitabh Gautam, Richard Rushmore, Jean Francis, Daniel Kirchhofer, Kumaran Kolandaivelu, David H. Sherr, Elazer R. Edelman, Katya Ravid, Vipul C. Chitalia

    SCIENCE TRANSLATIONAL MEDICINE   9 ( 417 )  2017年11月  [査読有り]

    DOI

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    47
    被引用数
    (Scopus)

  • Guanidinium Hydroiodide/Cumene Hydroperoxide-Mediated Intermolecular Oxidative Coupling Reaction of beta-Ketoamides with Oxindoles

    Takanari Kato, Koji Yasui, Minami Odagi, Kazuo Nagasawa

    ADVANCED SYNTHESIS & CATALYSIS   359 ( 16 ) 2881 - 2889  2017年08月  [査読有り]

    DOI

    Scopus

    9
    被引用数
    (Scopus)

  • Oxidative Kinetic Resolution of cis-Fused Tricyclic 1-Tetralone Derivatives by Guanidine-Bisurea Bifunctional Organocatalyst

    Minami Odagi, Keisuke Hosoya, Yoshiharu Yamamoto, Kazuo Nagasawa

    SYNLETT   28 ( 11 ) 1305 - 1309  2017年07月  [査読有り]

    担当区分：筆頭著者, 責任著者

    DOI

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    5
    被引用数
    (Scopus)

  • Total Synthesis of Rishirilide B by Organocatalytic Oxidative Kinetic Resolution: Revision of Absolute Configuration of (+)‐Rishirilide B

    Minami Odagi, Kota Furukori, Kan Takayama, Keiichi Noguchi, Kazuo Nagasawa

    Angewandte Chemie   129 ( 23 ) 6709 - 6712  2017年06月  [査読有り]

    担当区分：筆頭著者, 責任著者

    DOI

  • Total Synthesis of Rishirilide B by Organocatalytic Oxidative Kinetic Resolution: Revision of Absolute Configuration of (+)-Rishirilide B

    Minami Odagi, Kota Furukori, Kan Takayama, Keiichi Noguchi, Kazuo Nagasawa

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION   56 ( 23 ) 6609 - 6612  2017年06月  [査読有り]

    担当区分：筆頭著者, 責任著者

    DOI

    Scopus

    20
    被引用数
    (Scopus)

  • Total Synthesis of (+)-Linoxepin

    Kazuo Nagasawa, Minami Odagi, Kota Furukori, Yoshiharu Yamamoto

    HETEROCYCLES   95 ( 1 ) 116 - 116  2017年  [査読有り]

    担当区分：筆頭著者, 責任著者

    DOI

  • 有機分子触媒による脱芳香族化反応を基盤とした全炭素第四級不斉炭素構築法

      75 ( 12 ) 1288 - 1289  2017年  [査読有り]

    担当区分：筆頭著者, 責任著者

    DOI

    Scopus

  • Guanidinium iodide/urea hydrogen peroxide-catalyzed azidation of beta-dicarbonyl compounds with trimethylsilyl azide

    Koji Yasui, Kohei Kojima, Takanari Kato, Minami Odagi, Masaru Kato, Kazuo Nagasawa

    TETRAHEDRON   72 ( 35 ) 5350 - 5354  2016年09月  [査読有り]

    DOI

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    14
    被引用数
    (Scopus)

  • Asymmetric α-amination of β-keto esters using guanidine-bisurea bifunctional organocatalyst

    M. Odagi, Y. Yamamoto, K. Nagasawa

    Beilstein J. Org. Chem.   12   198 - 203  2016年02月  [査読有り]

    担当区分：筆頭著者, 責任著者

    DOI

    Scopus

    16
    被引用数
    (Scopus)

  • Development of Guanidine–Bisurea Bifunctional Organocatalyst with a Chiral Pyrrolidine Moiety and Application to α–Hydroxylation of Tetralone–Derived β–Keto Esters

    M. Odagi, K. Takayama, M. Sato, M. Yamanaka, K. Nagasawa

    Molecules   20 ( 7 ) 12590 - 12598  2015年07月  [査読有り]

    担当区分：筆頭著者

    DOI

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    5
    被引用数
    (Scopus)

  • Development of Guanidine–Bisurea Bifunctional Organocatalyst Bearing Chirality at the Inner and Outer Sides of the Urea Groups, and Application to Enantioselective α–Hydroxylation of Pyranoindolizine Intermediate for Camptothecin Synthesis

    M. Odagi, T. Watanabe, K. Nagasawa

    Symmetry   7 ( 1 ) 43 - 52  2015年03月  [査読有り]

    担当区分：筆頭著者

    DOI

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    4
    被引用数
    (Scopus)

  • Origin of stereocontrol in guanidine–bisurea bifunctional organocatalyst that promotes α–hydroxylation of tetralone–derived β–ketoesters: Asymmetric synthesis of β– or γ–substituted tetralone derivatives via organocatal

    M. Odagi, K. Furukori, Y. Yamamoto, M. Sato, K. Iida, M. Yamanaka, K. Nagasawa

    J. Am. Chem. Soc.   137 ( 5 ) 1909 - 1915  2015年02月  [査読有り]

    担当区分：筆頭著者

    DOI

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    75
    被引用数
    (Scopus)

  • Asymmetric alpha-Hydroxylation of a Lactone with Vinylogous Pyridone by Using a Guanidine-Urea Bifunctional Organocatalyst: Catalytic Enantioselective Synthesis of a Key Intermediate for (20S)-Camptothecin Analogues

    Tatsuya Watanabe, Minami Odagi, Kota Furukori, Kazuo Nagasawa

    CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL   20 ( 2 ) 591 - 597  2014年01月  [査読有り]

    DOI

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    18
    被引用数
    (Scopus)

  • Development of Novel Guanidine–Bisurea Bifunctional Organocatalysts and their Application to Asymmetric α-Hydroxylation of Tetralone-derived β-Keto Esters

    M. Odagi, K. Takayama, K. Furukori, T. Watanabe, K. Nagasawa

    Aust. J. Chem.   67 ( 7 ) 1017 - 1020  2014年  [査読有り]

    担当区分：筆頭著者

    DOI

    Scopus

    10
    被引用数
    (Scopus)

  • Asymmetric α–Hydroxylation of Tetralone Derived β–Ketoesters using Guanidine–Urea Bifunctional Organocatalyst in the Presence of Cumene Hydroperoxide

    M. Odagi, K. Furukori, T. Watanabe, K. Nagasawa

    Chem. Eur. J   19 ( 49 ) 16740 - 16745  2013年12月  [査読有り]

    担当区分：筆頭著者

    DOI

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    50
    被引用数
    (Scopus)

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書籍等出版物

  • Modern Natural Product Synthesis

    Minami Odagi, Kazuo Nagasawa( 担当： 分担執筆,  担当範囲: Oxidative Phenolic Coupling Reaction/Aza-Michael Reaction Strategy for the Synthesis of Complex Polycyclic Alkaloids)

    Springer  2024年03月 ISBN: 9789819716180

  • Guanidines as Reagents and Catalyst I

    Kazuo Nagasawa, Minami Odagi, Masaru Kato( 担当： 分担執筆,  担当範囲: Conformationally Flexible Guanidine-(Thio)Urea Bifunctional Organocatalysts)

    2017年07月 ISBN: 9783319527239

  • 有機分子触媒の化学 : モノづくりのパラダイムシフト

    小田木陽, 長澤和夫( 担当： 分担執筆,  担当範囲: 官能基複合型不斉グアニジン触媒と生理活性物質合成への応用)

    化学同人  2016年11月 ISBN: 9784759813821

講演・口頭発表等

  • 骨格転位反応を基盤とした多環縮環型天然物の合成研究

    小田木陽  [招待有り]

    第37回 春のJAIAN ミーティング  

    発表年月： 2026年05月

  • 多環縮環型天然物の効率的合成を指向した脱芳香族化戦略

    小田木陽  [招待有り]

    2025年度 学生シンポジウム －化学の探求、閃きの場－  

    発表年月： 2025年11月

  • 脱芳香族化で拓く多環縮環型天然物の合成研究

    小田木陽  [招待有り]

    第12回 慶應有機化学若手シンポジウム（KOシンポ）  

    発表年月： 2025年05月

  • 交差共役ジエノンの位置選択的官能基化を基盤とした天然物の合成研究

    小田木陽  [招待有り]

    日本化学会第103春季年会 アジア国際シンポジウム  

    発表年月： 2025年03月

    開催年月：
    2025年03月
    　
    　

  • 官能基複合型鎖状グアニジン触媒による環境調和型物質変換反応の開発

    小田木陽  [招待有り]

    先端化学・材料技術部会 高選択性反応分科会 講演会  

    発表年月： 2024年08月

  • 脱芳香族化反応を活用した高度官能基化天然物の合成研究

    小田木陽  [招待有り]

    第107回触媒化学融合研究センター講演会  

    発表年月： 2024年02月

  • 脱芳香族化が拓く高度官能基化天然物の合成研究

    小田木陽  [招待有り]

    第7回天然物化学研究会,  

    発表年月： 2023年11月

  • 脱芳香族化反応を活用した多環性縮環型アルカロイド類の合成研究

    小田木陽  [招待有り]

    第39回有機合成セミナー  

    発表年月： 2023年09月

    開催年月：
    2023年09月
    　
    　

  • 脱芳香族化反応を基盤とした多環縮環型アルカロイド類の合成研究

    小田木陽  [招待有り]

    日本化学会第103春季年会 若い世代の講演会  

    発表年月： 2023年03月

    開催年月：
    2023年03月
    　
    　

  • Total Synthesis of Hasubanan Alkaloids Based on Oxidative Phenolic Coupling Reaction and Aza-Michael Reaction

    Minami Odagi  [招待有り]

    11th Singapore International Chemistry Conference  

    発表年月： 2022年12月

    開催年月：
    2022年12月
    　
    　

  • フェノール類の酸化的脱芳香族化反応を活用した天然物合成

    小田木陽  [招待有り]

    天然物化学談話会2021オンライン企画  

    発表年月： 2021年09月

  • Total Synthesis of Natural Product Based on Organocatalytic Reaction

    Minami Odagi  [招待有り]

    JAIS Meeting in Florida  

    発表年月： 2018年06月

  • グアニジン—(チオ)ウレア触媒を用いた不斉反応を基盤とする天然物の合成研究

    小田木陽  [招待有り]

    有機合成化学協会関東支部平成 29 年度若手研究者のためのセミナー  

    発表年月： 2017年04月

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共同研究・競争的資金等の研究課題

  • ジエノンの光駆動型骨格転位反応を基盤とした高酸化度ダフナンジテルペン類の合成研究

    日本学術振興会  科学研究費助成事業

    研究期間:

    2025年04月
    -
    2028年03月
     

    小田木 陽

  • 酸化的フェノールカップリング反応を基盤としたハスバナン系アルカロイド類の合成研究

    日本学術振興会  科学研究費助成事業

    研究期間:

    2020年04月
    -
    2023年03月
     

    小田木 陽

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    【研究目的】ハスバナンアルカロイドは、主にハスノカズラ属の植物より単離されるアルカロイドの一群であり、抗菌活性や抗ウィルス活性などの有用な生理活性を示す類縁体も報告されており、創薬リード化合物として注目されてきた。本研究では、（Ⅰ）超原子価ヨウ素試薬を用いた脱芳香族的酸化的フェノールカップリング反応と（Ⅱ）位置選択的な分子内aza-Michael反応によるハスバナン骨格の構築を基盤とした当該アルカロイド類の網羅的合成法の確立を目指した。昨年度は、課題（Ⅰ）及び（Ⅱ）について検討を行い、メタファニン及びステファジアミンの全合成を達成した。本年度は、昨年度に得られた知見を基盤に、セファラチン類の全合成について検討を行った。
    【研究結果】セファラチン類の合成において、C・D環部の特徴的なアザビシクロ[3.3.1]ノナン骨格の構築が重要な課題となる。我々は、昨年度得られたジエノンのC5位選択的なアザーマイケル反応により得られるアザビシクロ[4.3.0]ノナン骨格の、レトローアザマイケル反応及びヘミアセタール形成によるカスケード反応により、当該骨格が得られると考えた。実際に、ジエノンに対して塩酸を作用させることで、C5位選択的なアザーマイケル反応が進行し、アザビシクロ[4.3.0]ノナン骨格を有するエノンが得られることを見出した。その後、C6位を酸化し、α―ヒドロキシエノンとした後、アザビシクロ[3.3.1]ノナン骨格の構築について検討した。種々検討した結果、基質のアザビシクロ[3.3.1]ノナン骨格が室温で静置するのみで、レトローアザマイケル反応及びヘミアセタール形成によるカスケード反応を経て、アザビシクロ[3.3.1]ノナン骨格へ異性化することを見出し、セファラチンAの全合成を達成した。さらに、同様の合成経路にて、類縁体であるセファラチンB, C, Dの全合成にも成功した。

  • 酸化的環化反応を基盤としたモノテルペンインドールアルカロイド類の網羅的全合成

    研究期間:

    2018年
    -
    2019年
     

  • 有機触媒による速度論的光学分割を基盤とした光学活性テトラロン誘導体の合成法の開発

    研究期間:

    2016年
    -
    2018年
     

  • 有機触媒を用いた不斉酸化反応を基盤とする速度論的光学分割の開発と応用

    研究期間:

    2015年
    -
    2016年
     

Misc

  • 脱芳香族化で拓く多環縮環型天然物の全合成 –戦略を以て、複雑天然物を制す！

    小田木陽

    化学と工業    2023年11月

    担当区分：責任著者

  • タンパク質相互作用を理解する ー光触媒による局所ラベル化法の開発

    小田木陽, 長澤和夫

    化学    2023年06月

    担当区分：筆頭著者, 責任著者

  • 戦略を以てトリカブト毒を制す アコニチン型アルカロイドの効率的合成

    小田木陽

    化学    2021年06月

    担当区分：責任著者

  • 有機分子触媒を用いる不斉反応の開発と天然物合成への応用 (特集 注目される有機分子触媒の新展開)

    小田木 陽, 長澤 和夫

    化學工業   68 ( 9 ) 683 - 691  2017年09月

    CiNii

  • 触媒的不斉酸化反応にも大活躍！—進化する環境にやさしい超原子価ヨウ素試薬

    安井浩司, 小田木陽, 長澤和夫

    化学    2014年06月

 

現在担当している科目

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特定課題制度（学内資金）

  • 新規疼痛薬の創製を志向したグラヤナンジテルペン類の合成研究

    2025年  

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    既存の鎮痛薬は副作用や効果の限界を抱えており、特に神経障害性疼痛や慢性疼痛では十分な治療効果が得られない例が多く存在する。したがって、新規疼痛薬の創製は、これらの課題を克服し、患者の生活の質向上と医療・社会コストの削減に貢献可能な重要な研究課題である。グラヤナンジテルペン類は、5-7-6-5員環からなる特徴的な四環性骨格上に多数の酸素官能基を有する天然物の一群であり、強力な鎮痛活性を示すことが知られている。当該天然物群は、新規疼痛薬のリード化合物群として期待されているが、天然からの供給量は極めて微量であり、量的供給を可能にする効率的な人工合成法の開発が求められている。本研究では、新規疼痛薬のリード化合物創出の基盤形成を目的に、申請者が独自に見出した光駆動型骨格転位反応を基盤としたグラヤナンジテルペン類の新規合成戦略の確立を目指す。実際に、市販品から8工程で合成した三環性交差共役ジエノンに対し、光を照射したところ、望む骨格転位反応が進行し、グラヤナンジテルペン類に特徴的な5-7-6員環構造の構築に成功した。