本研究は，生成AI（ChatGPT）が使用者の性格特性をどの程度推測できるのか，またその一致度がユーザーとAIとの心理的関係性によって左右されるのかを検討したものである。日本人ChatGPT利用者を対象に，ビッグ・ファイブ性格特性の自己評定と，チャット履歴に基づきChatGPTが推測した性格評定との関連を分析した。その結果，自己評定とAI推測値の間には有意な正の相関が認められた一方，AIは全体的に自己評定よりも高めに性格を評価する傾向が示された。さらに，AIに対する愛着不安が高いほど，外向性，協調性，否定的情動性における自己評定とAI推測との一致度が強まることが明らかとなった。これは，愛着不安の高い利用者ほど自己開示が多く，AIがより豊富な手がかりを得られる可能性を示唆する。本研究は，AIによる人物理解が技術的性能のみならず，人間側の関係志向や感情的傾向にも影響されることを示し、今後の人間―AI関係の発展に重要な示唆を与えるものである。