2024/12/07 更新

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カトウ ケンタ
加藤 健太
所属
理工学術院 理工学術院総合研究所
職名
次席研究員(研究院講師)
メールアドレス
メールアドレス

経歴

  • 2020年10月
    -
    継続中

    早稲田大学 理工学術総合研究院   山口研究室   次席研究員

  • 2020年04月
    -
    2020年09月

    北海道大学大学院工学研究院   応用化学部門有機工業化学分野 有機元素化学研究室   日本学術振興会 特別研究員(PD)

  • 2019年04月
    -
    2020年03月

    北海道大学 化学反応創成研究拠点   ポスドク

学歴

  • 2016年04月
    -
    2019年03月

    名古屋大学大学院   大学院理学研究科   物質理学専攻(化学系)  

    博士後期課程

  • 2014年04月
    -
    2016年03月

    名古屋大学大学院   大学院理学研究科   物質理学専攻(化学系)  

    博士前期課程

  • 2010年04月
    -
    2014年03月

    名古屋大学   理学部   化学科  

所属学協会

  • 2016年04月
    -
    継続中

    基礎有機化学会

  • 2015年10月
    -
    継続中

    日本化学会

研究分野

  • 有機合成化学 / 構造有機化学、物理有機化学

受賞

  • ISNA’18 Poster Award

    2019年07月   18th International Symposium on Novel Aromatic Compounds  

  • 大津会議フェロー 第9期生

    2018年10月   公益財団法人 MSD生命科学財団  

  • ポスター賞

    2018年09月   第29回基礎有機化学討論会   湾曲ナノグラフェンの一次元自己集積化  

  • 学生講演賞

    2018年03月   日本化学会 第98春季年会  

  • ISNA’17 Poster Award

    2017年07月   17th International Symposium on Novel Aromatic Compounds  

 

論文

  • 2H-Thiazolo[4,5-d][1,2,3]triazole: synthesis, functionalization, and application in scaffold-hopping

    Ryuya Miyazaki, Fumito Takada, Takunari Kikuchi, Yuya Oguro, Makoto Kamata, Takafumi Yukawa, Kenta Kato, Kei Muto, Junichiro Yamaguchi

    Chemical Science    2024年

    DOI

  • C-H Borylation of Arenes: Steric-controlled <i>Para</i>-selectivity and Application to Molecular Nanocarbons

    Yasutomo Segawa, Mai Nagase, Yutaro Saito, Kenta Kato, Kenichiro Itami

    Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan   80 ( 11 ) 994 - 999  2022年11月

    DOI

  • Synthesis and Properties of Pyridine-Fused Triazolylidene–Palladium: Catalyst for Cross-Coupling Using Chloroarenes and Nitroarenes

    Keiichiro Iizumi, Keito P. Nakayama, Kenta Kato, Kei Muto, Junichiro Yamaguchi

    The Journal of Organic Chemistry    2022年09月

    DOI

  • Unified synthesis of multiply arylated alkanes by catalytic deoxygenative transformation of diarylketones

    Miki B. Kurosawa, Kenta Kato, Kei Muto, Junichiro Yamaguchi

    Chemical Science    2022年

     概要を見る

    <jats:p>We succeeded in synthesizing five different types of multiply arylated alkanes from diarylketones in a single step. The key for this method is the generation of diarylphosphinates via a phospha-Brook rearrangement of ketones with phosphine oxide.</jats:p>

    DOI

  • Ring-opening fluorination of bicyclic azaarenes

    Masaaki Komatsuda, Ayane Suto, Hiroki Kondo, Hiroyuki Takada, Kenta Kato, Bunnai Saito, Junichiro Yamaguchi

    Chemical Science   13 ( 3 ) 665 - 670  2022年

     概要を見る

    A ring-opening fluorination of bicyclic azaarenes was developed. Although this overall transformation can be classified as an electrophilic fluorination of aromatics, it is a novel type of fluorination that results in construction of tert-C–F bonds.

    DOI

  • Stepwise Generation of Mono‐, Di‐, and Triply‐Reduced Warped Nanographenes: Charge‐Dependent Aromaticity, Surface Nonequivalence, Swing Distortion, and Metal Binding Sites

    Sarah N. Spisak, Zheng Zhou, Shuyang Liu, Qi Xu, Zheng Wei, Kenta Kato, Yasutomo Segawa, Kenichiro Itami, Andrey Yu. Rogachev, Marina A. Petrukhina

    Angewandte Chemie   133 ( 48 ) 25649 - 25657  2021年11月

    DOI DOI2

  • Stepwise Generation of Mono‐, Di‐, and Triply‐Reduced Warped Nanographenes: Charge‐Dependent Aromaticity, Surface Nonequivalence, Swing Distortion, and Metal Binding Sites

    Sarah N. Spisak, Zheng Zhou, Shuyang Liu, Qi Xu, Zheng Wei, Kenta Kato, Yasutomo Segawa, Kenichiro Itami, Andrey Yu. Rogachev, Marina A. Petrukhina

    Angewandte Chemie International Edition   60 ( 48 ) 25445 - 25453  2021年11月

     概要を見る

    Abstract

    The stepwise chemical reduction of a molecular warped nanographene (WNG) having a negatively curved π‐surface and defined C80H30 composition with Cs metal used as the reducing and complexing agent allowed the isolation of three different reduced states with one, two, and three electrons added to its π‐conjugated system. This provided a unique series of nanosized carbanions with increasing negative charge for in‐depth structural analysis of consequences of controlled electron charging of non‐planar nanographenes, using X‐ray crystallographic and computational tools. The 3D molecular electrostatic potential (MEP) maps identified the negative charge localization at the central part of the WNG surface where selective coordination of Cs+ ions is confirmed crystallographically. In‐depth theoretical investigation revealed a complex response of the WNG to the stepwise electron acquisition. The extended and contorted π‐surface of the WNG undergoes subtle swinging distortions that are accompanied by notable changes in the electronic structure and site‐dependent aromaticity of the resulting carbanions.

    DOI

  • (9-Isocyanoanthracene)gold(I) Complexes Exhibiting Two Modes of Crystal Jumps by Different Structure Change Mechanisms

    Kenta Kato, Tomohiro Seki, Hajime Ito

    Inorganic Chemistry    2021年04月

    担当区分:筆頭著者

    DOI

  • Double-Helix Supramolecular Nanofibers Assembled from Negatively Curved Nanographenes

    Kenta Kato, Kiyofumi Takaba, Saori Maki-Yonekura, Nobuhiko Mitoma, Yusuke Nakanishi, Taishi Nishihara, Taito Hatakeyama, Takuma Kawada, Yuh Hijikata, Jenny Pirillo, Lawrence T. Scott, Koji Yonekura, Yasutomo Segawa, Kenichiro Itami

    Journal of the American Chemical Society   143 ( 14 ) 5465 - 5469  2020年11月

    担当区分:筆頭著者

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    The layered structures of graphite and related nanographene molecules play key roles in their physical and electronic functions. However, the stacking modes of negatively curved nanographenes remains unclear, owing to the lack of suitable nanographene molecules. Herein we report the synthesis and one-dimensional supramolecular self-assembly of negatively curved nanographenes without any assembly-assisting substituents. This curved nanographene self-assembles in various organic solvents and acts as an efficient gelator. The formation of nanofibers was confirmed by microscopic measurements, and an unprecedented double-helix assembly by continuous π-π stacking was uncovered by three-dimensional electron crystallography. This work not only reports the discovery of an all-sp&lt;sup&gt;2&lt;/sup&gt;-carbon supramolecular π-organogelator with negative curvature, but also demonstrates the power of three-dimensional electron crystallography for the structural determination of submicrometer-sized molecular alignment.

    DOI

  • Six-fold C–H borylation of hexa-peri-hexabenzocoronene

    Mai Nagase, Kenta Kato, Akiko Yagi, Yasutomo Segawa, Kenichiro Itami

    Beilstein Journal of Organic Chemistry   16   391 - 397  2020年03月

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    Hexa-peri-hexabenzocoronene (HBC) is known to be a poorly soluble polycyclic aromatic hydrocarbon for which direct functionalization methods have been very limited. Herein, the synthesis of hexaborylated HBC from unsubstituted HBC is described. Iridium-catalyzed six-fold C-H borylation of HBC was successfully achieved by screening solvents. The crystal structure of hexaborylated HBC was confirmed via X-ray crystallography. Optoelectronic properties of the thus-obtained hexaborylated HBC were analyzed with the support of density functional theory calculations. The spectra revealed a bathochromic shift of absorption bands compared with unsubstituted HBC under the effect of the sigma-donation of boryl groups.

    DOI

  • Two-step synthesis of a red-emissive warped nanographene derivative via a ten-fold C-H borylation

    Kenta Kato, Hsing-An Lin, Motonobu Kuwayama, Mai Nagase, Yasutomo Segawa, Lawrence T. Scott, Kenichiro Itami

    CHEMICAL SCIENCE   10 ( 39 ) 9038 - 9041  2019年10月

    担当区分:筆頭著者

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    The regioselective ten-fold borylation of warped nanographene (WNG: C80H30) was achieved by modifying the reaction conditions of a previously reported Ir-catalyzed C-H borylation, affording decaborylated WNG in high yield (75%) from pristine WNG. The solid-state structure of decaborylated WNG was confirmed by X-ray crystallography. Corresponding decaarylated WNGs containing electron-withdrawing and -donating groups were synthesized from decaborylated WNG using Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions to afford the red-emissive warped nanographene derivative.

    DOI

  • Symmetric Multiple Carbohelicenes

    Kenta Kato, Yasutomo Segawa, Kenichiro Itami

    SYNLETT   30 ( 4 ) 370 - 377  2019年03月

    担当区分:筆頭著者

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    This account focuses on the synthesis and structures of symmetric multiple carbohelicenes; i.e., fully fused polycyclic aromatic hydrocarbons containing two or more symmetric helicene moieties. Synergies of the multiplexed helicene structures within a -system generate a number of local minima and transition states between each state. Based on recent studies on multiple helicenes, a systematic molecular design for further multiplexed symmetric helicenes is proposed in the last section of this article.

    DOI

  • Synthesis and structural features of thiophene-fused analogues of warped nanographene and quintuple helicene

    Hsing-An Lin, Kenta Kato, Yasutomo Segawa, Lawrence T. Scott, Kenichiro Itami

    CHEMICAL SCIENCE   10 ( 8 ) 2326 - 2330  2019年02月

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    Thiophene-fused analogues of warped nanographene (WNG) and quintuple helicene (QH) were synthesized via a three-step pi-extension of corannulene. Similar to the synthetic route to WNG, five hexagons and five heptagons were generated by a Scholl reaction of pentakis(thienylphenyl)corannulene to form pentathiaWNG. In contrast, decathiaWNG could not be obtained from pentakis(thienylthienyl) corannulene, and instead decathiaQH was generated from the photocyclization of the precursor. X-ray crystallography of the products revealed their conformations and packing modes in the solid state. The configurational features of decathiaQH were further examined by DFT calculations. The absorption and fluorescence spectra of the sulfur-containing WNG and QH were shifted relative to those of the corresponding sulfur-free analogues.

    DOI

  • Synthesis and Structure of a Propeller-Shaped Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Containing Seven-Membered Rings

    Kazuya Kawai, Kenta Kato, Lingqing Peng, Yasutomo Segawa, Lawrence T. Scott, Kenichiro Itami

    ORGANIC LETTERS   20 ( 7 ) 1932 - 1935  2018年04月

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    The synthesis and structure of a C-3-symmetric propeller-shaped polycyclic aromatic hydrocarbon that bears three seven-membered rings is reported. The synthesis was accomplished in three steps from benzo[c]naphtho-[2,1-p]chrysene, including a Pd-catalyzed intramolecular C-H arylation for the formation of the seven-membered rings. The combination of the helicities (P/M) of the three seven-membered-ring moieties and three [4]helicene moieties affords 24 possible conformers, and two relatively stable conformations were observed by H-1 NMR spectroscopy.

    DOI

  • A Quintuple [6]Helicene with a Corannulene Core as a C-5-Symmetric Propeller-Shaped pi-System

    Kenta Kato, Yasutomo Segawa, Lawrence T. Scott, Kenichiro Itami

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION   57 ( 5 ) 1337 - 1341  2018年01月

    担当区分:筆頭著者

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    The synthesis and structural analysis of a quintuple [6]helicene with a corannulene core is reported. The compound was synthesized from corannulene in three steps including a five-fold intramolecular direct arylation. X-ray crystallographic analysis revealed a C-5-symmetric propeller-shaped structure and one-dimensional alignment in the solid state. The enantiomers of the quintuple [6]helicene were successfully separated by HPLC, and the chirality of the two fractions was identified by CD spectroscopy. A kinetic study yielded a racemization barrier of 34.2kcalmol(-1), which is slightly lower than that of pristine [6]helicene. DFT calculations indicate a rapid bowl-to-bowl inversion of the corannulene moiety and a step-by-step chiral inversion pathway for the five [6]helicene moieties.

    DOI

  • Phenanthro[9,10-a]corannulene by one-step annulative pi-extension of corannulene

    Kenta Kato, Yasutomo Segawa, Kenichiro Itami

    CANADIAN JOURNAL OF CHEMISTRY   95 ( 3 ) 329 - 333  2017年03月

    担当区分:筆頭著者

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    The one-step pi-extension of corannulene was achieved using a palladium-catalyzed C-H coupling reaction. The X-ray crystal structure and photophysical properties of the thus formed phenanthro[9,10-a]corannulene (1) were investigated, and the structural properties of 1 were examined by density functional theory calculations. In contrast to dibenzo[g,p]chrysene, the most stable structure of 1 was a butterfly-shaped structure, resulting from the bowl-shaped distortion of the corannulene moiety.

    DOI

  • Synthesis, Properties, and Packing Structures of Corannulene-Based -Systems Containing Heptagons

    Kenta Kato, Yasutomo Segawa, Lawrence T. Scott, Kenichiro Itami

    CHEMISTRY-AN ASIAN JOURNAL   10 ( 8 ) 1635 - 1639  2015年08月

    担当区分:筆頭著者

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    Introduction of heptagons into hexagonal carbon lattices can generate negatively curved polycyclic aromatic hydrocarbons, which are of significant interest in the field of exotic molecular nanocarbons. We have successfully synthesized and characterized corannulene-based -systems containing heptagons (4 and 5) as new negatively curved polycyclic aromatic hydrocarbons as well as possible intermediates in the synthesis of warped nanographene 1. The formation of 4 and 5 represents the first example for which a heptagon is formed under Scholl reaction conditions before all hexagons are formed. Even more interestingly, we discovered that the mode and degree of solid-phase intermolecular - interaction can be altered significantly by the degree of ring closure.

    DOI

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共同研究・競争的資金等の研究課題

  • ホウ素ドープ湾曲ナノグラフェンの創製

    日本学術振興会  科学研究費助成事業

    研究期間:

    2022年04月
    -
    2024年03月
     

    加藤 健太

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    三次元的なπ共役系の広がりをもつ湾曲グラフェンは、典型的な平面グラフェンでは発現し得ない数々の性質を示す魅力的な基盤材料である。湾曲グラフェンへのホウ素原子の導入は、電子受容性の付与に留まらず、ホウ素のルイス酸性や配位数の変化を利用した化学吸着能が付与できるため、湾曲グラフェン化学に新地平を開拓できる。そこで本研究ではホウ素ドープ湾曲グラフェン化学の開拓を目指し、ホウ素がドープされた湾曲ナノグラフェンの合成および湾曲構造内に固定化されたホウ素の特異な物性・現象の探索と追及を目指した。
    次元に広がるπ共役系を有するグラフェンは、幅広い応用範囲をもつ次世代材料である。このグラフェンにホウ素原子をドープしたホウ素ドープグラフェンは、カルボカチオンと等電子構造である三配位ホウ素の電子欠損性から高い電子受容性や空軌道をもつ三配位ホウ素のルイス酸性を利用した配位数の変化を伴う化学吸着能を発現する。物理学的手法でのホウ素ドープグラフェンの合成では、ホウ素の位置や数は制御できない。そこでホウ素の位置と数が厳密に制御されたホウ素ドープナノグラフェンが、モデル分子として有機化学的にボトムアップ合成され、その反応性や物性が研究されている。ホウ素ドープナノグラフェンの特異な物性の数々はグラフェンに組み込まれた三配位ホウ素が平面構造に強固に固定されていることが鍵である。そこで、ホウ素をドープするグラフェンを非平面化することで、新たな物性や機能の発現が期待できると考えた。
    本年度の研究実施計画は、π拡張ボラサーキュレンの合成および物性解明に注力する予定であった。実際には、準備状況で達成していた前駆体の構造が想定と異なっていることが明らかとなったため、年度の途中から、別法での鍵前駆体合成に取り組んだ。新たな合成経路は、以前の合成経路よりも、複雑な合成装置を必要とせず、大スケールでの合成も可能である。

  • 単結晶ー単結晶相転移の次元制御による新材料の開発

    日本学術振興会  科学研究費助成事業 特別研究員奨励費

    研究期間:

    2020年04月
    -
    2023年03月
     

    加藤 健太

     概要を見る

    所属研究室では、外部刺激に応答し、単結晶ー単結晶相転移を示すアリール金イソシアニド錯体からなる発光性メカノクロミズム分子の研究に取り組んできた。本研究では、イソシアニド配位子を適切に設計することで、単結晶ー単結晶相転移の次元性制御による新材料の開発を試みた。その中で、あるアントラセン 構造を有するアリール金イソシアニド錯体の結晶が光照射と冷却の両方の刺激に応答して、飛び跳ねることを見出した。
    刺激応答生の光照射や熱処理のような外部刺激によってジャンプする結晶の現象は、それぞれ光サリエント効果および熱サリエント効果として知られている。このような分子結晶は高性能なアクチュエータやセンサへの応用できるため、機能性分子材料として期待されている。これまでに報告されているサリエント効果を示す分子は、光または熱刺激のどちらか一方の外部刺激にのみ応答する。この二つの刺激に応答して結晶が飛び跳ねるという興味深い現象のメカニズム解明を試みた。単結晶X線構造解析および核磁気共鳴装置、精密質量分析を行うことで、光サリエント効果はアントラセン部分の分子間光二量化反応により引き起こされていることを明らかにした。また、温度可変単結晶X線構造解析と示差走査熱量測定を行うことで、熱サリエント効果が結晶相転移を伴わない異方的な熱収縮により引き起こされていることを明らかにした。今後は、この二つの刺激に応答可能な結晶材料を用いて、飛び跳ね方を設計した結晶材料の開発に取り組む。

  • 巨大な湾曲炭素分子の創製

    日本学術振興会  科学研究費助成事業 特別研究員奨励費

    研究期間:

    2017年04月
    -
    2019年03月
     

    加藤 健太

     概要を見る

    本研究者は前年度までの研究において、コラニュレンを基盤とする新奇湾曲炭素分子の合成と物性評価を行い、三次元に広がる湾曲炭素分子の開拓的研究を行ってきた。これらの成果をもとに、今年度はさらに新奇湾曲炭化水素の合成と性質解明を行った。
    受け入れ研究室ですでに報告されている、「ワープドナノグラフェン(以下WNG)」の合成経路解析をしていく中で、7員環を3つ含むWNG合成中間体が湾曲しているにも関わらず、結晶中で大きなπ-π相互作用をもつことが明らかとなった。そこで、新たにWNG合成中間体からビフェニル基を除いた構造の湾曲π共役骨格である欠損型WNGを合成した。欠損型WNGは有機溶媒に溶解させた後、過飽和状態にさせることでゲル化することが明らかとなった。TEM観察によりファイバーの形成が確認された。この世界初となる無置換PAHの超分子ゲル化剤に関して、学会発表を8件行った。
    巨大湾曲炭素分子へのヘテロ原子の導入による電気的・光学的性質の変化を明らかにするために、WNGと5重ヘリセンのチオフェン縮合類似体の合成を行った。さらに、単結晶X線構造解析および理論化学計算をもちいた構造的特徴の解明を行った。このチオフェン縮合類似体については論文としてChemical Scienceに発表した。
    巨大湾曲炭化水素として複数7員環を含む3回回転対象性のプロペラ分子の合成と構造的特徴の解明を行い、論文1件(Organic Letters)、学会発表1件を行った。
    また昨年度報告した5重ヘリセンに関連して、近年の対象性多重カルボヘリセン研究を総説としてSynlettで発表した。

産業財産権

  • 水溶性ワープドナノグラフェン化合物及びその用途

    伊丹健一郎, 瀬川泰知, 林興安, 東山哲也, 佐藤良勝, 桑田啓子, 加藤健太

    特許権

  • 湾曲ナノグラフェン類縁体の製造方法

    伊丹健一郎, 瀬川泰知, 加藤健太, 畠山泰斗, 川田拓馬

    特許権

その他

  • 危険物取扱者 甲種

     概要を見る

    1015 0103 8441

  • エックス線作業主任者

     概要を見る

    第60077681601号

 

現在担当している科目

 

他学部・他研究科等兼任情報

  • 理工学術院   先進理工学部

学内研究所・附属機関兼任歴

  • 2022年
    -
    2024年

    カーボンニュートラル社会研究教育センター   兼任センター員