2024/07/14 更新

写真a

オオタ エイスケ
太田 英介
所属
附属機関・学校 高等研究所
職名
准教授(任期付)
学位
博士(理学) ( 慶應義塾大学 )

経歴

  • 2024年04月
    -
    継続中

    早稲田大学   早稲田大学高等研究所   准教授

  • 2020年04月
    -
    2024年03月

    早稲田大学   先進理工学部 応用化学科   講師

  • 2018年10月
    -
    2020年03月

    早稲田大学   理工学術院総合研究所   研究院講師

  • 2017年04月
    -
    2018年09月

    プリンストン大学   化学科   日本学術振興会 海外特別研究員

  • 2016年04月
    -
    2017年03月

    理化学研究所   特別研究員

  • 2014年04月
    -
    2016年03月

    日本学術振興会   特別研究員(DC2)

  • 2012年04月
    -
    2014年03月

    理化学研究所   大学院生リサーチアソシエイト

▼全件表示

学歴

  • 2010年04月
    -
    2016年03月

    慶應義塾大学大学院   理工学研究科  

  • 2006年04月
    -
    2010年03月

    慶應義塾大学   理工学部  

研究分野

  • 有機合成化学

研究キーワード

  • 天然物化学

  • 有機光化学

  • ケミカルバイオロジー

  • 有機合成化学

受賞

  • 若い世代の特別講演証

    2024年03月   日本化学会   ジルコノセンと可視光レドックス触媒に着目した触媒的結合開裂反応の開発  

  • Oral Speaker Award

    2023年10月   第23回IUPAC有機合成化学国際会議 (23-ICOS)   Photocatalytic C–N bond cleavage of pyrrolidines enabled by Lewis acid and photoredox catalysis  

  • 里見賞

    2023年09月   里見奨学会   ジルコノセンを利用したアルキルクロリドの二量化反応の開発  

  • WASEDA e-Teaching Award Good Practice賞

    2023年07月   早稲田大学  

  • 里見賞

    2022年09月   里見奨学会   ルイス酸と可視光レドックス触媒を利用したピロリジンの開環反応の開発  

  • コニカミノルタ 研究企画賞

    2021年12月   有機合成化学協会   可視光とジルコノセンを利用した環状エーテル開裂反応の開発  

  • 里見賞

    2021年10月   里見奨学会   ジルコノセンを利用した炭素-ハロゲン結合開裂反応の開発  

  • 里見賞

    2020年10月   里見奨学会   可視光レドックス触媒を利用した σ 結合開裂反応の開発  

  • Glyco Tokyo 2013 ポスター賞

    2013年10月   東京糖鎖研究会   代謝安定型ガングリオシドGM3を基盤とした 新規機能性プローブの開発  

▼全件表示

メディア報道

▼全件表示

 

論文

  • Harnessing zirconocene (III) for photoinduced carbon radical generation

    Eisuke Ota, Kazuhiro Aida, Junichiro Yamaguchi

    Chemistry Letters   53 ( 6 )  2024年05月  [査読有り]  [招待有り]

    担当区分:筆頭著者, 責任著者

     概要を見る

    Abstract

    With recent advances in photoredox chemistry, a variety of methods for generating carbon radicals have emerged. This review highlights recent approaches for radical generation utilizing zirconocene(III), a species infrequently employed in organic syntheses. Of particular interest are methods employing visible light irradiation, which induce C–Zr bond homolysis of alkyl zirconium species or activate a photoredox catalyst to reduce zirconocene(IV).

    DOI

    Scopus

  • Regioselective Ring Opening of Oxetanes Enabled by Zirconocene and Photoredox Catalysis

    Eisuke Ota, Junichiro Yamaguchi, Kazuhiro Aida

    Synlett    2023年10月  [査読有り]  [招待有り]

    担当区分:責任著者

     概要を見る

    Abstract

    Oxetanes are frequently utilized in organic synthesis, both as target products and as fairly reactive intermediates. Whereas ring cleavage of oxetanes through polar mechanisms has been extensively investigated, their radical-based counterparts remain underexplored. We used zirconocene and photoredox catalysis to open an oxetane ring in a radical manner. In our protocol, the reaction selectively delivers the more-substituted alcohols via putative less-stable radicals. This method not only affords the corresponding hydrogenated products, but also provides unique benzylidene acetal products.

    DOI

    Scopus

    2
    被引用数
    (Scopus)
  • A Small-Molecule Modulator Affecting the Clock-Associated PSEUDO-RESPONSE REGULATOR 7 Amount

    Takahiro N Uehara, Saori Takao, Hiromi Matsuo, Ami N Saito, Eisuke Ota, Azusa Ono, Kenichiro Itami, Toshinori Kinoshita, Takafumi Yamashino, Junichiro Yamaguchi, Norihito Nakamichi

    Plant And Cell Physiology    2023年09月  [査読有り]

     概要を見る

    Abstract

    Circadian clocks are biological timekeeping systems that coordinate genetic, metabolic and physiological behaviors with the external day–night cycle. The clock in plants relies on the transcriptional-translational feedback loops transcription-translation feedback loop (TTFL), consisting of transcription factors including PSUEDO-RESPONSE REGULATOR (PRR) proteins, plant lineage–specific transcriptional repressors. Here, we report that a novel synthetic small-molecule modulator, 5-(3,4-dichlorophenyl)-1-phenyl-1,7-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d] pyrimidine-4,6(5H)-dione (TU-892), affects the PRR7 protein amount. A clock reporter line of Arabidopsis was screened against the 10,000 small molecules in the Maybridge Hitfinder 10K chemical library. This screening identified TU-892 as a period-lengthening molecule. Gene expression analyses showed that TU-892 treatment upregulates CIRCADIAN CLOCK–ASSOCIATED 1 (CCA1) mRNA expression. TU-892 treatment reduced the amount of PRR7 protein, a transcriptional repressor of CCA1. Other PRR proteins including TIMING OF CAB EXPRESSION 1 were altered less by TU-892 treatment. TU-892-dependent CCA1 upregulation was attenuated in mutants impaired in PRR7. Collectively, TU-892 is a novel type of clock modulator that reduces the levels of PRR7 protein.

    DOI

    Scopus

  • 植物概日時計制御分子の開発

    Ami N. Saito, Eisuke Ota, Norihito Nakamichi, Junichiro Yamaguchi

    Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan   81 ( 7 ) 718 - 730  2023年07月

    DOI

    Scopus

  • Chlorine Atom Transfer of Unactivated Alkyl Chlorides Enabled by Zirconocene and Photoredox Catalysis

    Toshimasa Okita, Kazuhiro Aida, Keisuke Tanaka, Eisuke Ota, Junichiro Yamaguchi

    Precision Chemistry    2023年04月  [査読有り]

    担当区分:責任著者

    DOI

    Scopus

    8
    被引用数
    (Scopus)
  • Synthesis and biological activity of ganglioside GM3 analogues with a (S)-CHF-Sialoside linkage and an alkyne tag

    Eisuke Ota, Daiki Takeda, Kana Oonuma, Marie Kato, Hiroaki Matoba, Makoto Yoritate, Mikiko Sodeoka, Go Hirai

    Glycoconjugate Journal   40 ( 3 ) 333 - 341  2023年03月  [査読有り]  [招待有り]

    DOI

    Scopus

    1
    被引用数
    (Scopus)
  • Structure-Function Study of a Novel Inhibitor of Cyclin-Dependent Kinase C in Arabidopsis

    Ami N Saito, Akari E Maeda, Tomoaki T Takahara, Hiromi Matsuo, Michiya Nishina, Azusa Ono, Katsuhiro Shiratake, Michitaka Notaguchi, Takeshi Yanai, Toshinori Kinoshita, Eisuke Ota, Kazuhiro J Fujimoto, Junichiro Yamaguchi, Norihito Nakamichi

    Plant and Cell Physiology   63 ( 11 ) 1720 - 1728  2022年08月  [査読有り]

     概要を見る

    Abstract

    The circadian clock, an internal time-keeping system with period of about 24 h, coordinates many physiological processes with the day-night cycle. We previously demonstrated that BML-259 (N-(5-Isopropyl-2-thiazolyl) phenylacetamide), a small molecule with mammal CYCLIN DEPENDENT KINASE 5 (CDK5)/ CDK2 inhibition activity, lengthens Arabidopsis thaliana (Arabidopsis) circadian clock periods. BML-259 inhibits Arabidopsis CDKC kinase, which phosphorylates RNA polymerase II in the general transcriptional machinery. To accelerate our understanding of the inhibitory mechanism of BML-259 on CDKC, we performed structure-function studies of BML-259 using circadian period lengthening activity as an estimation of CDKC inhibitor activity in vivo. The presence of a thiazole ring is essential for period lengthening activity, whereas acetamide, isopropyl, and phenyl groups can be modified without effect. BML-259 analogue TT-539, as known a mammal CDK5 inhibitor, did not lengthen the period nor did it inhibit Pol II phosphorylation. TT-361, an analogue having a thiophenyl ring instead of a phenyl ring, possesses stronger period lengthening activity and CDKC;2 inhibitory activity than BML-259. In silico ensemble docking calculations using Arabidopsis CDKC;2 obtained by a homology modeling indicated that the different binding conformations between these molecules and CDKC;2 explains the divergent activities of TT539 and TT361.

    DOI PubMed

    Scopus

    3
    被引用数
    (Scopus)
  • Chemical biology to dissect molecular mechanisms underlying plant circadian clocks

    Norihito Nakamichi, Junichiro Yamaguchi, Ayato Sato, Kazuhiro J Fujimoto, Eisuke Ota

    New Phytologist   235 ( 4 ) 1336 - 1343  2022年06月  [査読有り]

     概要を見る

    Circadian clocks regulate the diel rhythmic physiological activities of plants, enabling them to anticipate and adapt to day–night and seasonal changes. Genetic and biochemical approaches have suggested that transcription–translation feedback loops (TTFL) are crucial for Arabidopsis clock function. Recently, the study of chemical chronobiology has emerged as a discipline within the circadian clock field, with important and complementary discoveries from both plant and animal research. In this review, we introduce recent advances in chemical biology using small molecules to perturb plant circadian clock function through TTFL components. Studies using small molecule clock modulators have been instrumental for revealing the role of post-translational modification in the clock, or the metabolite-dependent clock input pathway, as well as for controlling clock-dependent flowering time.

    DOI PubMed

    Scopus

    8
    被引用数
    (Scopus)
  • Palladium-Catalyzed Tandem Ester Dance/Decarbonylative Coupling Reactions

    Masayuki Kubo, Naomi Inayama, Eisuke Ota, Junichiro Yamaguchi

    Organic Letters   24 ( 21 ) 3855 - 3860  2022年06月  [査読有り]

     概要を見る

    "Dance reaction" on the aromatic ring is a powerful method in organic chemistry to translocate functional groups on arene scaffolds. Notably, dance reactions of halides and pseudohalides offer a unique platform for the divergent synthesis of substituted (hetero)aromatic compounds when combined with transition-metal-catalyzed coupling reactions. Herein, we report a tandem reaction of ester dance and decarbonylative coupling enabled by palladium catalysis. In this reaction, 1,2-translocation of the ester moiety on the aromatic ring is followed by decarbonylative coupling with nucleophiles to enable the installation of a variety of nucleophiles at the position adjacent to the ester in the starting material.

    DOI PubMed

    Scopus

    5
    被引用数
    (Scopus)
  • Catalytic reductive ring opening of epoxides enabled by zirconocene and photoredox catalysis

    Kazuhiro Aida, Marina Hirao, Aiko Funabashi, Natsuhiko Sugimura, Eisuke Ota, Junichiro Yamaguchi

    Chem   8 ( 6 ) 1762 - 1774  2022年05月  [査読有り]

    担当区分:責任著者

     概要を見る

    The reductive ring opening of epoxides is a powerful transformation to convert readily accessible epoxides into a diverse array of valuable alcohols, including pharmaceuticals, agrochemicals, and functional polymers. Although significant progress has been made, the established methods were limited to titanocene-catalyzed reactions. Herein, we report an unprecedented zirconocene-catalyzed ring opening of epoxide enabled by photoredox catalysis. Compared with the conventional ring-opening methods, the present protocol exhibited reverse regioselectivity to afford more substituted alcohols via putative less-stable radicals. This reaction is remarkably mild and smoothly cleaves C–O bonds in molecules with a variety of functional groups, including natural products. We believe that the finding that changing the metal center in metallocene influences the energy profile of ring opening is a significant advance and provides a new perspective in radical chemistry with group IV metals.

    DOI

    Scopus

    20
    被引用数
    (Scopus)
  • Effect of Alkynyl Group on Reactivity in Photoaffinity Labeling with 2-Thienyl-Substituted α-Ketoamide

    Takahiro Moriyama, Daiki Mizukami, Makoto Yoritate, Kazuteru Usui, Daisuke Takahashi, Eisuke Ota, Mikiko Sodeoka, Tadashi Ueda, Satoru Karasawa, Go Hirai

    Chemistry - A European Journal   28 ( 11 )  2022年02月  [査読有り]

     概要を見る

    Minimalist photo-reactive probes, which consist of a photo-reactive group and a tag for detection of target proteins, are useful tools in chemical biology. Although several diazirine-based and aryl azide-based minimalist probes are available, no keto-based minimalist probe has yet been reported. Here we describe minimalist probes based on a 2-thienyl-substituted α-ketoamide bearing an alkyne group on the thiophene ring. The 3-alkyne probe showed the highest photo-affinity labeling efficiency.

    DOI PubMed

    Scopus

    1
    被引用数
    (Scopus)
  • Ganglioside GM3 Analogues Containing Monofluoromethylene-Linked Sialoside: Synthesis, Stereochemical Effects, Conformational Behavior, and Biological Activities

    Go Hirai, Marie Kato, Hiroyuki Koshino, Eri Nishizawa, Kana Oonuma, Eisuke Ota, Toru Watanabe, Daisuke Hashizume, Yuki Tamura, Mitsuaki Okada, Taeko Miyagi, Mikiko Sodeoka

    JACS Au   1 ( 2 ) 137 - 146  2021年02月  [査読有り]

     概要を見る

    Glycoconjugates are an important class of biomolecules that regulate numerous biological events in cells. However, these complex, medium-size molecules are metabolically unstable, which hampers detailed investigations of their functions as well as their potential application as pharmaceuticals. Here we report sialidase-resistant analogues of ganglioside GM3 containing a monofluoromethylene linkage instead of the native O-sialoside linkage. Stereoselective synthesis of CHF-linked disaccharides and kinetically controlled Au(I)-catalyzed glycosylation efficiently furnished both stereoisomers of CHF-linked as well as CF2- and CH2-linked GM3 analogues. Like native GM3, the C-linked GM3 analogues inhibited the autophosphorylation of epidermal growth factor (EGF) receptor induced by EGF in vitro. Assay of the proliferation-enhancing activity toward Had-1 cells together with NMR-based conformational analysis showed that the (S)-CHF-linked GM3 analogue with exo-gauche conformation is the most potent of the synthesized compounds. Our findings suggest that exo-anomeric conformation is important for the biological functions of GM3.

    DOI

    Scopus

    18
    被引用数
    (Scopus)
  • Synthesis of a pentaarylcarbazole: Installation of different aryl groups on a benzenoid moiety

    Tanaka, S., Asako, T., Ota, E., Yamaguchi, J.

    Chemistry Letters   49 ( 8 ) 918 - 920  2020年  [査読有り]

     概要を見る

    We report here a novel strategy for the synthesis of 1,2,3,4,9-pentaarylcarbazole. In this method, an N-alkynylation of sulfonamide facilitated by an iodonium salt, and spontaneous cycloaddition of the resulting ynamide were crucial for the rapid construction of the central carbazole core.

    DOI

    Scopus

    8
    被引用数
    (Scopus)
  • Synthesis of Decaarylanthracene with Nine Different Substituents

    Asako, T., Suzuki, S., Tanaka, S., Ota, E., Yamaguchi, J.

    Journal of Organic Chemistry   85 ( 23 ) 15437 - 15448  2020年  [査読有り]

     概要を見る

    A synthesis of decaarylanthracene with nine different substituents has been accomplished by a coupling/ring-transformation strategy. The oxidation of tetraarylthiophenes with four different substituents to the corresponding thiophene S-oxides and a [4 + 2] cycloaddition with a double benzyne precursor afforded a multiply arylated naphthalene derivative. Subsequently, the naphthalene derivative was converted into a naphthalyne, and then a [4 + 2] cycloaddition of another thiophene S-oxide provided decaarylanthracenes with nine different aryl groups.

    DOI

    Scopus

    8
    被引用数
    (Scopus)
  • Asymmetric Synthesis of a 5,7-Fused Ring System Enabled by an Intramolecular Buchner Reaction with Chiral Rhodium Catalyst

    Takayuki Hoshi, Eisuke Ota, Yasuhide Inokuma, Junichiro Yamaguchi

    Organic Letters   21 ( 24 ) 10081 - 10084  2019年12月  [査読有り]

     概要を見る

    Copyright © 2019 American Chemical Society. A Rh-catalyzed asymmetric intramolecular Buchner ring expansion of α-alkyl-α-diazoesters has been developed. The present protocol generates a 5,7-fused ring system in an enantioselective manner while minimizing β-hydrogen migration, which has been a competing reaction when using α-alkyl-α-diazoesters. The ester functionality at the bridgehead position would be a useful synthetic handle for further derivatization to complex molecules including natural products.

    DOI PubMed

    Scopus

    17
    被引用数
    (Scopus)
  • A Redox Strategy for Light-Driven, Out-of-Equilibrium Isomerizations and Application to Catalytic C-C Bond Cleavage Reactions

    Eisuke Ota, Huaiju Wang, Nils Lennart Frye, Robert R. Knowles

    Journal of the American Chemical Society   141 ( 4 ) 1457 - 1462  2019年01月  [査読有り]

    担当区分:筆頭著者

     概要を見る

    © 2019 American Chemical Society. We report a general protocol for the light-driven isomerization of cyclic aliphatic alcohols to linear carbonyl compounds. These reactions proceed via proton-coupled electron-transfer activation of alcohol O-H bonds followed by subsequent C-C β-scission of the resulting alkoxy radical intermediates. In many cases, these redox-neutral isomerizations proceed in opposition to a significant energetic gradient, yielding products that are less thermodynamically stable than the starting materials. A mechanism is presented to rationalize this out-of-equilibrium behavior that may serve as a model for the design of other contrathermodynamic transformations driven by excited-state redox events.

    DOI PubMed

    Scopus

    162
    被引用数
    (Scopus)
  • Thienyl-Substituted α-Ketoamide: A Less Hydrophobic Reactive Group for Photo-Affinity Labeling

    Eisuke Ota, Kazuteru Usui, Kana Oonuma, Hiroyuki Koshino, Shigeru Nishiyama, Go Hirai, Mikiko Sodeoka

    ACS Chemical Biology   13 ( 4 ) 876 - 880  2018年04月  [査読有り]

    担当区分:筆頭著者

     概要を見る

    © 2018 American Chemical Society. Photoaffinity labeling (PAL) is an important tool in chemical biology research, but application of α-ketoamides for PAL has been hampered by their photoinstability. Here, we show that 2-thienyl-substituted α-ketoamide is a superior photoreactive group for PAL. Studies with a series of synthetic mannose-conjugated α-ketoamides revealed that 2-thienyl substitution of α-ketoamide decreased the electrophilicity of the keto group and reduced the rate of photodegradation. Mannose-conjugated thienyl α-ketoamide showed greater concanavalin A labeling efficiency than other alkyl or phenyl-substituted α-ketoamides. In comparison with representative conventional photoreactive groups, 2-thienyl ketoamide showed reduced labeling of nontarget proteins, probably owing to its lower hydrophobicity.

    DOI PubMed

    Scopus

    23
    被引用数
    (Scopus)
  • Synthesis of polyunsaturated fatty acid-containing glucuronosyl-diacylglycerol through direct glycosylation

    Qianqian Wang, Yuta Kuramoto, Yozo Okazaki, Eisuke Ota, Masaki Morita, Go Hirai, Kazuki Saito, Mikiko Sodeoka

    Tetrahedron Letters   58 ( 30 ) 2915 - 2918  2017年  [査読有り]

     概要を見る

    © 2017 Elsevier Ltd We describe a total synthesis of a polyunsaturated fatty acid (PUFA)-containing glucuronosyldiacylglycerol (GlcADG), which is a surrogate glycolipid whose synthesis is remarkably upregulated in plant membranes under phosphorus-depleted conditions. Glycosylation between the glucuronide donor bearing 3,4-dimethoxybenzyl (DMPM) protecting groups and di-acylglycerol acceptor proceeded smoothly in the presence of gold(I) catalyst to provide the protected α-isomer of GlcADG as the major product.

    DOI

    Scopus

    3
    被引用数
    (Scopus)
  • Photochemical and Additive-Free Coupling Reaction of α-Cumyl α-Keto Esters via Intermolecular C-H Bond Activation

    Eisuke Ota, Yu Mikame, Go Hirai, Shigeru Nishiyama, Mikiko Sodeoka

    Synlett   27 ( 7 ) 1128 - 1132  2016年01月  [査読有り]

    担当区分:筆頭著者

     概要を見る

    © Georg Thieme Verlag. We developed a photo-chemical coupling reaction of α-keto esters with several simple alcohols, alkanes, ethers, and amides. Use of tertiary alkyl ester, α-cumyl ester, is the key for avoiding the known photo-degradation process. Intermolecular C-H bond activation and subsequent C-C bond formation were promoted by irradiation with an LED lamp (365 nm) without any additives. Among the coupling partners, reactions with sterically less demanding amides proceeded efficiently to provide unique N-acyl-β-amino-α-hydroxy acid derivatives. In benzene or acetone as a solvent, the reaction with a solid amino acid derivative provided a precursor of tetrahydro-1,4-diazepine-2,5-dione derivatives.

    DOI

    Scopus

    9
    被引用数
    (Scopus)
  • Photo-induced formation of cyclopropanols from α-ketoamides via γ-C-H bond activation

    Eisuke Ota, Yu Mikame, Go Hirai, Hiroyuki Koshino, Shigeru Nishiyama, Mikiko Sodeoka

    Tetrahedron Letters   56 ( 44 ) 5991 - 5994  2015年10月  [査読有り]

    担当区分:筆頭著者

     概要を見る

    © 2015 Elsevier Ltd. A novel type of photocyclization of α-ketoamides was developed, affording unique cyclopropanols bearing amide functionality. N-tert-Butyl, N-trityl, or N-non-substituted α-ketoamides with a bulky substituent at the β-position of the amide functionality were efficiently converted to corresponding cyclopropanols through the activation of the γ-C-H bond followed by C-C bond formation between the α- and γ-positions of the amide. Hydrogen abstraction from the γ-position of the amide was considered to be the rate-determining step of cyclopropanol formation, based on the kinetic isotope effect. Cyclopropanols could be converted to two different types of functionalized α-ketoamides depending on the method of ring-opening.

    DOI

    Scopus

    6
    被引用数
    (Scopus)
  • C-Sialosides: Synthesis and biological activities

    Go Hirai, Eisuke Ota, Motonari Sakai, Shigeru Nishiyama, Mikiko Sodeoka

    Trends in Glycoscience and Glycotechnology   27 ( 154 ) 47 - 60  2015年  [査読有り]

     概要を見る

    © 2015 FCCA (Forum: Carbohydrates Coming of Age). This mini-review focuses on the synthesis and biological activities of sialic acid (SA) derivatives with a C-glycosidic linkage in place of the standard O-glycosidic bond at the C-2 position. We summarize reported synthetic methodologies for monoand di-saccharides in separate sections. Then, we introduce our strategy for the construction of C-sialoside linkages utilizing Ireland-Claisen rearrangement reaction and its application to the synthesis of a ganglioside GM4 analogue. Although C-sialosides are expected to be useful as sialidase-resistant analogues of sialoglycoconjugates (sialoGCs), their biological activities have not yet been investigated in detail. Herein we briefly discuss the potential applications of C-sialosides.

    DOI

    Scopus

  • Synthesis and biological evaluation of molecular probes based on the 9-methylstreptimidone derivative DTCM-glutarimide

    Eisuke Ota, Masatoshi Takeiri, Miyuki Tachibana, Yuichi Ishikawa, Kazuo Umezawa, Shigeru Nishiyama

    Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters   22 ( 1 ) 164 - 167  2012年01月  [査読有り]

    担当区分:筆頭著者

     概要を見る

    Molecular probes based on 3-[(dodecylthiocarbonyl)methyl]glutarimide (DTCM-glutarimide) were synthesized and assessed for inhibitory activity against LPS-induced NO production. Among the probes examined, several derivatives exhibited potential for use in determining the target proteins of DTCM-glutarimide. © 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

    DOI PubMed

    Scopus

    7
    被引用数
    (Scopus)
  • Structure-activity relationship of 9-methylstreptimidone, a compound that induces apoptosis selectively in adult T-cell leukemia cells

    Masatoshi Takeiri, Eisuke Ota, Shigeru Nishiyama, Hiromasa Kiyota, Kazuo Umezawa

    Oncology Research   20 ( 1 ) 7 - 14  2012年  [査読有り]

     概要を見る

    We previously reported that 9-methylstreptimidone, a piperidine compound isolated from a culture filtrate of Streptomyces, induces apoptosis selectively in adult T-cell leukemia cells. It was screened for a compound that inhibits LPS-induced NF-κB and NO production in mouse macrophages. However, 9-methystreptimidone is poorly obtained from the producing microorganism and difficult to synthesize. Therefore, in the present research, we studied the structure-activity relationship to look for new selective inhibitors. We found that the structure of the unsaturated hydrophobic portion of 9-methylstreptimidone was essential for the inhibition of LPS-induced NO production. Among the 9-methylstreptimidone-related compounds tested, (±)-4,α-diepi-streptovitacin A inhibited NO production in macrophage-like cells as potently as 9-methylstreptimidone and without cellular toxicity. Moreover, this compound selectively induced apoptosis in adult T-cell leukemia MT-1 cells. Copyright © 2012 Cognizant Comm. Corp. All rights reserved.

    DOI PubMed

    Scopus

    5
    被引用数
    (Scopus)

▼全件表示

講演・口頭発表等

  • ジルコノセン/可視光レドックス触媒に着目した触媒的σ結合開裂反応の開発

    太田英介  [招待有り]

    第58回有機反応若手の会  

    発表年月: 2024年06月

  • ジルコノセンと可視光レドックス触媒に着目した触媒的結合開裂反応の開発

    太田英介  [招待有り]

    日本化学会 第104春季年会 若い世代の特別講演会  

    発表年月: 2024年03月

  • 可視光を利用した結合開裂反応の開発

     [招待有り]

    2023年度第二回有機金属若手研究者の会  

    発表年月: 2024年03月

  • 可視光を利用したσ結合開裂反応の開発

     [招待有り]

    第15回有機合成化学のフロンティア  

    発表年月: 2023年11月

  • 可視光駆動型σ結合開裂反応を追い求めて

     [招待有り]

    第17回 有機電子移動化学若手の会  

    発表年月: 2023年06月

  • σ-Bond Cleavage by Photoredox/Zirconocene Catalysis

     [招待有り]

    The 11th Singapore International Chemistry Conference (SICC-11)  

    発表年月: 2022年12月

  • 可視光とジルコノセンに着目したσ結合開裂反応の開発

     [招待有り]

    第13回 南方研若手研究者セミナー  

    発表年月: 2022年11月

  • 可視光を利用した結合開裂反応の開発

     [招待有り]

    第3回 有機化学・創薬化学セミナー  

    発表年月: 2022年09月

▼全件表示

共同研究・競争的資金等の研究課題

  • 還元的C-N結合開裂反応を駆使したペプチド改変触媒系の構築

    日本学術振興会  科学研究費助成事業 若手研究

    研究期間:

    2023年04月
    -
    2025年03月
     

    太田 英介

  • 上原記念生命科学財団 研究奨励金

    研究期間:

    2024年
    -
    2025年
     

  • 第一稀元素化学工業株式会社研究助成

    研究期間:

    2022年07月
    -
    2024年02月
     

  • 早稲田大学 特定課題(アーリーキャリア支援)

    研究期間:

    2023年
    -
    2024年
     

  • SUNBOR GRANT

    公益財団法人 サントリー生命科学財団  SUNBOR GRANT

    研究期間:

    2022年
    -
    2024年
     

  • 環歪みの小さいエーテルの炭素-酸素σ結合開裂反応の開発

    日本学術振興会  科学研究費助成事業 若手研究

    研究期間:

    2020年04月
    -
    2023年03月
     

    太田 英介

  • 早稲田大学 特定課題(研究基盤形成)

    研究期間:

    2022年
    -
    2023年
     

  • 早稲田大学 特定課題(研究基盤形成)

    研究期間:

    2021年
    -
    2022年
     

  • 早稲田大学 特定課題(研究基盤形成)

    研究期間:

    2020年
    -
    2021年
     

  • 住友財団基礎科学研究助成

    研究期間:

    2019年
    -
    2020年
     

  • JXTG 若手奨励研究

    JXTG  若手奨励研究

    研究期間:

    2019年
    -
    2020年
     

  • 福岡直彦記念財団助成金

    福岡直彦記念財団  福岡直彦記念財団助成金

    研究期間:

    2019年
    -
    2020年
     

  • 理工学術院総合研究所 奨励研究

    理工学術院総合研究所  奨励研究

    研究期間:

    2019年
    -
    2020年
     

  • 理工学術院総合研究所 奨励研究

    早稲田大学 

    研究期間:

    2018年10月
    -
    2019年03月
     

    太田 英介

  • 代謝に着目したGM3プローブが拓く脂質機能解明に向けた有機合成化学アプローチ

    日本学術振興会  科学研究費助成事業

    研究期間:

    2014年04月
    -
    2016年03月
     

    太田 英介

     概要を見る

    糖脂質のガングリオシドGM3は、種々のシグナルタンパク質と細胞膜上で集合体“膜マイクロドメイン”を形成し、分化や増殖などのシグナル伝達を制御すると考えられている。しかし、利用できる分子ツールが限られていることや、脂質分子の解析の困難さから、その実態は未だ明らかになっていない。本研究ではこれまでのGM3プローブの問題点を解決する代謝安定型の光親和性GM3プローブを提案し、その創製に取り組んだ。本年度はガン細胞を用いてアルキンタグの導入位置が異なる4種類のGM3アナログの生物活性を評価した。その結果、末端アルキンを有するアナログが元のGM3アナログと同様の生物活性を示し、末端アルキンの導入がGM3アナログの生物活性に殆ど影響を与えないことを確認した。一方、内部アルキンを有するGM3アナログは細胞毒性を示し、脂肪鎖に導入したアルキンの位置の違いによって糖脂質アナログの生物活性が変化するという興味深い知見を得ることができた。
    一方、新規光反応性基の開発に向け、本年度はカルボニル型光反応性基を導入したマンノースプローブと精製コンカナバリンAとの光親和性標識を実施した。その結果、光依存的なプローブ-タンパク質間の結合を検出することに成功し、標識効率の面で改善の余地があるものの、設計した光反応性基が光親和性標識に十分利用できることを明らかにした。また、新規光反応性基の開発過程ではユニークな二つの光反応を発見した。特に光誘起型カップリング反応は、アルコールやアミドなど様々な分子のC-H結合を直接官能基化でき、光親和性標識へと応用可能であると考えている。

▼全件表示

Misc

  • 海外研究室レポート『プリンストン大学 Knowles 研での研究生活 』

    太田 英介

    近畿化学協会 有機金属部会 部会誌「OM NEWS」   1   19 - 20  2022年03月

  • 「かご」に包まれた内因性カンナビノイドを光で放出する

    太田 英介

    ファルマシア   56 ( 6 ) 563 - 563  2020年

     概要を見る

    ケージド化合物は光照射によって除去可能な保護基(photoremovable protecting group: PRPG)を持つ化合物の総称である.代表的なPRPGの中でも,クマリン誘導体は高いモル吸光係数と分解速度を示し,比較的長波長の光で除去可能である.またクマリン自身が蛍光分子であるため,反応過程を追跡可能な点も魅力的である.保護可能な官能基も幅広く,アルコール,アミン,チオール,ケトン,カルボン酸,リン酸などのケージド化合物が知られる.本稿では,クマリン誘導体が1,3-ジオールの保護に適用できることを示し,光照射によって生細胞内の2-アラドノイルグリセロール(2-arachidonoylglycerol: 2-AG)量の調節に成功したSchultzらの成果を紹介する.<br>なお,本稿は下記の文献に基づいて,その研究成果を紹介するものである.<br>1) Laguerre A. et al., J. Am. Chem. Soc., 141, 16544-16547(2019).<br>2) Nadler A. et al., Nat. Commun., 6, 10056(2015).<br>3) Höglinger D. et al., eLife, 4, e10616(2015).<br>4) Lin W., Lawrence D. S., J. Org. Chem., 67, 2723-2726(2002).

    DOI CiNii

 

現在担当している科目

担当経験のある科目(授業)

  • 応用化学基礎演習C

    早稲田大学  

    2024年04月
    -
    継続中
     

  • 有機化学実験

    早稲田大学  

    2020年04月
    -
    継続中
     

  • Industrial Chemistry

    Waseda University  

    2019年04月
    -
    継続中
     

  • マテリアルデザイン科学ジョイントセミナー

    早稲田大学  

    2020年04月
    -
    2024年03月
     

  • ナノスケール科学ジョイントセミナー

    早稲田大学  

    2020年04月
    -
    2024年03月
     

  • 応用化学総論

    早稲田大学  

    2020年04月
    -
    2024年03月
     

  • 理工学基礎実験1B

    早稲田大学  

    2020年04月
    -
    2024年03月
     

  • 理工学基礎実験1A

    早稲田大学  

    2020年04月
    -
    2024年03月
     

  • 応用化学基礎演習A

    早稲田大学  

    2020年04月
    -
    2023年03月
     

  • General Chemistry B

    Waseda University  

    2020年04月
    -
    2023年03月
     

  • 機器分析演習

    早稲田大学  

    2018年10月
    -
    2019年03月
     

▼全件表示

 

学内研究所・附属機関兼任歴

  • 2022年
    -
    2024年

    カーボンニュートラル社会研究教育センター   兼任センター員

特定課題制度(学内資金)

  • 高還元触媒系を利用する可視光駆動型C–N結合開裂反応の開発

    2023年   山口潤一郎

     概要を見る

    可視光照射下、Ir光触媒とルイス酸触媒を加え、ピロリジンと水素原子供与体を反応させることで、開環体を与えることを見いだした。本反応は高い官能基許容性を示し、エステルやアミド、エーテルなどを有するプロリンやプロリノール誘導体およびプロリンを含むジペプチドに適用できた。本触媒系は水素化のみならず、アルケンあるいはアルキンとの分子間ラジカル付加反応により、C–C結合形成にも応用できた。ピロリジンの開環型水素化反応の推定反応機構を精査したところ、反応進行の鍵はルイス酸によるアミドの活性化であることを突き止めた。また、N-アシル基の置換基効果の調査から、本反応はベンズアミドをもつピロリジンのみ適用可能であることがわかった。CV測定を試みたところ、ベンズアミドではルイス酸の添加により酸化還元電位が変化し、可視光レドックス触媒による一電子還元が可能になったことが示唆された。&nbsp;

  • 可視光と地殻存在度の高い元素を利用した炭素-ハロゲン結合開裂反応の開発

    2022年   山口潤一郎

     概要を見る

    ジルコノセンと可視光レドックス触媒を利用したアルキルクロリドの変換反応の開発を進めた。ラジカル反応において、アルキルブロミドやアルキルヨージドは炭素ラジカル前駆体として広く利用されてきた。一方、アルキルクロリドは炭素–塩素結合のBDEが高く、炭素ラジカルを生成することは容易ではない。古典的なアルキルクロリドのハロゲン原子移動反応は、α-クロロカルボニル化合物やアリル/ベンジルクロリドなどの”活性な”アルキルクロリドを対象とするものが大半であった。今回、本触媒系を利用することで、炭素–塩素l結合のBDEが比較的高い不活性なアルキルクロリドから、炭素ラジカルを生成することに成功した。本反応は、天然物誘導体や医薬品を含む、広範なアルキルクロリドを水素化、ホウ素化することが可能であった。本成果は国際学術誌に報告した。

  • 高エネルギー中間体を経由する結合開裂反応の開発

    2021年   山口潤一郎

     概要を見る

    ジルコノセン/可視光レドックス触媒系により、エポキシドのC–O結合均等開裂が進行することを世界にさきがけて発見した。可視光レドックス触媒およびジルコノセン存在下、エポキシドに対し青色LEDを照射することで、アルコールが得られた。本反応は従来のチタノセンを用いた開環反応とは異なり、より置換数の少ない炭素上でC–O結合が開裂する。分子内にオレフィンをもつ基質を用いた場合には分子内環化が進行し環状アルコールを与える。また、ベンジルエーテルからはベンジリデンアセタールが得られる。反応機構解明研究から、本反応はラジカル機構で進行すること、C–O結合均等開裂にZr(III)が関与することが示唆された。

  • 高エネルギー中間体を利用した単結合開裂反応の開発

    2020年   山口潤一郎

     概要を見る

    今回、我々はジルコノセンがエポキシドのC–O結合均等開裂に利用できることを初めて明らかにした。可視光レドックス触媒およびジルコノセン触媒存在下、非対称エポキシドに対し青色LEDを照射することで、対応するアルコールが得られる。本反応は従来のチタノセンを用いた開環反応とは異なり、より置換数の少ない炭素上でC–O結合が開裂する。量子化学計算から、反応の位置選択性決定段階がチタノセンとジルコノセンで異なることも示唆された。本反応には多様な官能基をもつ基質が利用でき、天然物を含む複雑な分子にも適用可能である。