太田 英介 (オオタ エイスケ)

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所属

理工学術院 先進理工学部

職名

講師(任期付)

学歴 【 表示 / 非表示

  • 2010年04月
    -
    2016年03月

    慶應義塾大学大学院   理工学研究科  

  • 2006年04月
    -
    2010年03月

    慶應義塾大学   理工学部  

学位 【 表示 / 非表示

  • 慶應義塾大学   博士(理学)

経歴 【 表示 / 非表示

  • 2020年04月
    -
    継続中

    早稲田大学   先進理工学部 応用化学科   講師

  • 2018年10月
    -
    2020年03月

    早稲田大学   理工学術院総合研究所   研究院講師

  • 2017年04月
    -
    2018年09月

    プリンストン大学   化学科   日本学術振興会 海外特別研究員

  • 2016年04月
    -
    2017年03月

    理化学研究所   特別研究員

  • 2014年04月
    -
    2016年03月

    日本学術振興会   特別研究員(DC2)

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研究分野 【 表示 / 非表示

  • 有機合成化学

研究キーワード 【 表示 / 非表示

  • 天然物化学

  • 有機光化学

  • ケミカルバイオロジー

  • 有機合成化学

論文 【 表示 / 非表示

  • Ganglioside GM3 Analogues Containing Monofluoromethylene-Linked Sialoside: Synthesis, Stereochemical Effects, Conformational Behavior, and Biological Activities

    Go Hirai, Marie Kato, Hiroyuki Koshino, Eri Nishizawa, Kana Oonuma, Eisuke Ota, Toru Watanabe, Daisuke Hashizume, Yuki Tamura, Mitsuaki Okada, Taeko Miyagi, Mikiko Sodeoka

    JACS Au   1 ( 2 ) 137 - 146  2021年02月

    DOI

  • Synthesis of a pentaarylcarbazole: Installation of different aryl groups on a benzenoid moiety

    Tanaka, S., Asako, T., Ota, E., Yamaguchi, J.

    Chemistry Letters   49 ( 8 )  2020年

    DOI

  • Synthesis of Decaarylanthracene with Nine Different Substituents

    Asako, T., Suzuki, S., Tanaka, S., Ota, E., Yamaguchi, J.

    Journal of Organic Chemistry    2020年

    DOI

  • Asymmetric Synthesis of a 5,7-Fused Ring System Enabled by an Intramolecular Buchner Reaction with Chiral Rhodium Catalyst

    Takayuki Hoshi, Eisuke Ota, Yasuhide Inokuma, Junichiro Yamaguchi

    Organic Letters   21 ( 24 ) 10081 - 10084  2019年12月  [査読有り]

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    Copyright © 2019 American Chemical Society. A Rh-catalyzed asymmetric intramolecular Buchner ring expansion of α-alkyl-α-diazoesters has been developed. The present protocol generates a 5,7-fused ring system in an enantioselective manner while minimizing β-hydrogen migration, which has been a competing reaction when using α-alkyl-α-diazoesters. The ester functionality at the bridgehead position would be a useful synthetic handle for further derivatization to complex molecules including natural products.

    DOI PubMed

  • A Redox Strategy for Light-Driven, Out-of-Equilibrium Isomerizations and Application to Catalytic C-C Bond Cleavage Reactions

    Eisuke Ota, Huaiju Wang, Nils Lennart Frye, Robert R. Knowles

    Journal of the American Chemical Society   141 ( 4 ) 1457 - 1462  2019年01月  [査読有り]

     概要を見る

    © 2019 American Chemical Society. We report a general protocol for the light-driven isomerization of cyclic aliphatic alcohols to linear carbonyl compounds. These reactions proceed via proton-coupled electron-transfer activation of alcohol O-H bonds followed by subsequent C-C β-scission of the resulting alkoxy radical intermediates. In many cases, these redox-neutral isomerizations proceed in opposition to a significant energetic gradient, yielding products that are less thermodynamically stable than the starting materials. A mechanism is presented to rationalize this out-of-equilibrium behavior that may serve as a model for the design of other contrathermodynamic transformations driven by excited-state redox events.

    DOI PubMed

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Misc 【 表示 / 非表示

  • 「かご」に包まれた内因性カンナビノイドを光で放出する

    太田 英介

    ファルマシア   56 ( 6 ) 563 - 563  2020年

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    ケージド化合物は光照射によって除去可能な保護基(photoremovable protecting group: PRPG)を持つ化合物の総称である.代表的なPRPGの中でも,クマリン誘導体は高いモル吸光係数と分解速度を示し,比較的長波長の光で除去可能である.またクマリン自身が蛍光分子であるため,反応過程を追跡可能な点も魅力的である.保護可能な官能基も幅広く,アルコール,アミン,チオール,ケトン,カルボン酸,リン酸などのケージド化合物が知られる.本稿では,クマリン誘導体が1,3-ジオールの保護に適用できることを示し,光照射によって生細胞内の2-アラドノイルグリセロール(2-arachidonoylglycerol: 2-AG)量の調節に成功したSchultzらの成果を紹介する.<br>なお,本稿は下記の文献に基づいて,その研究成果を紹介するものである.<br>1) Laguerre A. et al., J. Am. Chem. Soc., 141, 16544-16547(2019).<br>2) Nadler A. et al., Nat. Commun., 6, 10056(2015).<br>3) Höglinger D. et al., eLife, 4, e10616(2015).<br>4) Lin W., Lawrence D. S., J. Org. Chem., 67, 2723-2726(2002).

    DOI CiNii

共同研究・競争的資金等の研究課題 【 表示 / 非表示

  • 環歪みの小さいエーテルの炭素-酸素σ結合開裂反応の開発

    若手研究

    研究期間:

    2020年04月
    -
    2023年03月
     

    太田 英介

  • 早稲田大学 特定課題(研究基盤形成)

    研究期間:

    2021年
    -
    2022年
     

    担当区分: 研究代表者

  • 里見奨学会 研究提案表彰

    研究期間:

    2020年
    -
    2021年
     

    担当区分: 研究代表者

  • 早稲田大学 特定課題(研究基盤形成)

    研究期間:

    2020年
    -
    2021年
     

    担当区分: 研究代表者

  • 住友財団基礎科学研究助成

    研究期間:

    2019年
    -
    2020年
     

    担当区分: 研究代表者

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特定課題研究 【 表示 / 非表示

  • 高エネルギー中間体を利用した単結合開裂反応の開発

    2020年   山口潤一郎

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    今回、我々はジルコノセンがエポキシドのC–O結合均等開裂に利用できることを初めて明らかにした。可視光レドックス触媒およびジルコノセン触媒存在下、非対称エポキシドに対し青色LEDを照射することで、対応するアルコールが得られる。本反応は従来のチタノセンを用いた開環反応とは異なり、より置換数の少ない炭素上でC–O結合が開裂する。量子化学計算から、反応の位置選択性決定段階がチタノセンとジルコノセンで異なることも示唆された。本反応には多様な官能基をもつ基質が利用でき、天然物を含む複雑な分子にも適用可能である。

 

現在担当している科目 【 表示 / 非表示

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