2022/12/02 更新

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ヤマモト カナ
山本 佳奈
Scopus 論文情報  
論文数: 0  Citation: 0  h-index: 7

Citation Countは当該年に発表した論文の被引用数

所属
理工学術院 国際理工学センター(理工学術院)
職名
准教授(任期付)
プロフィール
Experienced Scientist with a demonstrated history of working in the research industry. Skilled in Synthetic Organic Chemistry, Medicinal Chemistry, and Process Development. Strong research professional with a Ph.D. in Organic Chemistry from University of California, Berkeley.

学内研究所・附属機関兼任歴

  • 2020年
    -
    2022年

    理工学術院総合研究所   兼任研究員

学歴

  • 1995年06月
    -
    2000年08月

    カリフォルニア大学バークレー校   化学科  

  • 1993年04月
    -
    1995年03月

    名古屋大学   理学研究科  

  • 1989年04月
    -
    1993年03月

    名古屋大学   理学部   化学科  

経歴

  • 2018年04月
    -
    継続中

    早稲田大学   国際理工学センター   准教授

  • 2016年11月
    -
    2018年03月

    ラパフューシン製薬   メディシナルケミストリー部署   シニア研究員

  • 2015年05月
    -
    2016年10月

    トレド大学   化学工学   研究准教授

  • 2008年08月
    -
    2015年05月

    トレド大学   化学科   助教授

  • 2003年06月
    -
    2008年07月

    ブリストルマイヤーズスクイブ製薬   プロセス化学部門   研究員

  • 2000年08月
    -
    2003年05月

    スローンカタリング癌研究所   メディシナルケミストリー研究室   ポスドク研究員

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所属学協会

  •  
     
     

    有機合成化学協会

  •  
     
     

    アメリカ化学会

  •  
     
     

    日本化学会

 

研究分野

  • 有機合成化学   有機合成化学

  • 生物有機化学

研究キーワード

  • Nucleotides and Nucleic acids

  • Medicinal Chemistry

  • Green Chemistry

論文

  • Cross-Metathesis approach to a,w-Bifunctional Compounds from Methyl Oleate and cis-2-Butene-1,4-diol

    Ajith Mudiyanselage, Sridhar Viamajala, Sasidhar Varanasi, Kana Yamamoto

    ChemRXiv    2022年05月

    担当区分:責任著者

     概要を見る

    The cross metathesis (CM) of methyl oleate (1) and cis-2-butene-1,2-diol (2) was investigated to access alpha, omega-bifunctional compounds. The optimal CM conditions involve Stewart-Grubbs catalyst at 0 °C, delivering CM product 3 in excellent yield. 3 was converted, in a single step and in >90% yields, to alcohol 7, aldehyde 8, and olefin 10, the useful synthetic intermediates for many specialty chemicals, including PA11 precursor. A tandem CM/isomerization process was also demonstrated for the first time.

    DOI

  • Toward Sustainable Synthesis of PA12 (Nylon 12) Precursor from Oleic Acid Using Ring-Closing Metathesis” Oleic Acid Using Ring-Closing Metathesis

    Godwin Ameh Abel, Sridhar Viamajala, Sasidhar Varanasi, Kana Yamamoto

    ACS Sustainable Chem. Eng.   4 ( 10 ) 5703 - 5710  2016年10月  [査読有り]

    担当区分:責任著者

    DOI

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    8
    被引用数
    (Scopus)
  • Self-assembled Ion-Pair Organocatalysis – Asymmetric Baeyer-Villiger Oxidation Mediated by Flavinium-Cinchona Alkaloid Dimer

    Chem. Commun   52 ( 22 ) 4163 - 4166  2016年02月  [査読有り]  [国際誌]

    担当区分:責任著者

    DOI

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    26
    被引用数
    (Scopus)
  • Efficient production of alkanolamides from microalgae

    Yapa Mudiyanselage, A., Yao, H., Viamajala, S., Varanasi, S., Yamamoto, K.

    Industrial and Engineering Chemistry Research   54 ( 16 ) 4060 - 4065  2015年  [査読有り]

    担当区分:責任著者

     概要を見る

    Fatty acid alkanolamides (FAAA) at lipid derivatives with industrial applications as biosurfattants and bioltbricants. Although conventionally produced from vegetable oils, use of alternative renewable sources-that do not compete with the food supply chain, such as microalgae, is desirable. We studied the production of FAAA through direct in situ afnidation of algal biomass or by amidation of fatty,acid methyl esters (FAME) recovered from in situ transesterification of alpae. In situ tfansesterification resulted in spontaneous, formation of a distinct FAME phase, which could be easily recoveied and converted to FAAA. With this two-step transesterification-followedby-amidation method, >95% of algal lipids were recovered as FAAA products. In situ amidation Jolla not result in a separate product phase, likely because of the amphiphilit nature of the product. However, extraction with ethyl acetate allowed recovery of nearly 90% of the biomass lipids as FAAA after in situ athidation.

    DOI

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    11
    被引用数
    (Scopus)
  • Cross-metathesis approach to produce precursors of nylon 12 and nylon 13 from microalgae

    Ameh Abel, G., Oliver Nguyen, K., Viamajala, S., Varanasi, S., Yamamoto, K.

    RSC Advances   4 ( 98 ) 55622 - 55628  2014年  [査読有り]

    担当区分:責任著者

     概要を見る

    A two-step synthesis for producing methyl 12-aminododecanoate and 13-aminotridecanoate, the precursors of nylon 12 and nylon 13, from methyl oleate is described. First, methyl 11-cyano-9-undecenoate or 12-cyano-9-dodecenoate were prepared by cross metathesis of methyl oleate with either allyl cyanide or homoallyl cyanide, respectively. Subsequently, all the unsaturation of the two intermediates was hydrogenated to deliver the final products. This method represents the first synthesis of nylon 12 and 13 precursors from methyl oleate, an ester of an abundant and renewable natural fatty acid present in vegetable oil or microalgae. It also represents the shortest synthesis of nylon precursors from fatty acids, and as demonstrated in this study, can be directly applied to crude fatty acid methyl ester extracts from microalgae.

    DOI

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    24
    被引用数
    (Scopus)
  • Simple ring-closing metathesis approach for synthesis of PA11, 12, and 13 precursors from oleic acid

    Mudiyanselage, A.Y., Viamajala, S., Varanasi, S., Yamamoto, K.

    ACS Sustainable Chemistry and Engineering   2 ( 12 ) 2831 - 2836  2014年  [査読有り]

    担当区分:責任著者

     概要を見る

    Due to the concerns over limited fossil resources and increasing CO2 emissions, there is a strong interest in use of renewable resources in production of valuable synthetic materials. PA11, 12, and 13, more commonly known as Nylon, are high-strength polymers that find use in various industrial sectors. They are traditionally produced from petroleum-derived material or exotic fatty acids using reaction sequences that involve 4-6 steps. Herein we report a simple three-step synthesis of these polyamide precursors from oleic acid, an abundant natural fatty acid available from common plant sources as well as oleaginous micro-organisms such as microalgae. This approach represents the first example where ring-closing metathesis was used for the key C-C bond forming step, featuring introduction of amine functionality required in the final product. Our versatile approach allows preparation of nylon precursors of various chain-lengths from a single starting material for economical and sustainable production of these polymers.

    DOI

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    19
    被引用数
    (Scopus)
  • Metal-free oxidative amide formation with N-hydroxysuccinimide and hypervalent iodine reagents

    Yao, H., Tang, Y., Yamamoto, K.

    Tetrahedron Letters   53 ( 38 ) 5094 - 5098  2012年  [査読有り]

    担当区分:責任著者

     概要を見る

    An oxidative amide formation using N-hydroxysuccinimide and hypervalent iodine reagents was developed. The method enables a wide range of aldehydes and amines to be coupled under mild reaction conditions providing amide in good to excellent yield. The radical species in the reaction mixture was observed for the first time using ESR measurement, and along with other mechanistic investigations, a plausible mechanism of the reaction was proposed. Published by Elsevier Ltd.

    DOI

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    35
    被引用数
    (Scopus)
  • Aerobic amide bond formation with N-hydroxysuccinimide

    Yao, H., Yamamoto, K.

    Chemistry - An Asian Journal   7 ( 7 ) 1542 - 1545  2012年  [査読有り]

    DOI

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    38
    被引用数
    (Scopus)
  • Development of a scaleable process for the synthesis of a next-generation statin

    Hobson, L.A., Akiti, O., Deshmukh, S.S., Harper, S., Katipally, K., Lai, C.J., Livingston, R.C., Lo, E., Miller, M.M., Ramakrishnan, S., Shen, L., Spink, J., Tummala, S., Wei, C., Yamamoto, K., Young, J., Parsons Jr., R.L.

    Organic Process Research and Development   14 ( 2 )  2010年  [査読有り]

    DOI

    Scopus

    21
    被引用数
    (Scopus)
  • Oxidative dehydrogenation of dihydropyrimidinones and dihydropyrimidines

    Yamamoto, K., Chen, Y.G., Buono, F.G.

    Organic Letters   7 ( 21 ) 4673 - 4676  2005年  [査読有り]

     概要を見る

    A mild, practical procedure for oxidative dehydrogenation with catalytic amounts of a Cu salt, K2CO3, and tert-butylhydroperoxide (TBHP) as a terminal oxidant has been developed. This oxidation procedure is generally applicable to dihydropyrimidinones and most dihydropyrimidines.

    DOI

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    91
    被引用数
    (Scopus)
  • Effects of temperature and concentration in some ring closing metathesis reactions

    Yamamoto, K., Biswas, K., Gaul, C., Danishefsky, S.J.

    Tetrahedron Letters   44 ( 16 ) 3297 - 3299  2003年  [査読有り]

    担当区分:責任著者

     概要を見る

    Ring closing metathesis (RCM) has emerged as a powerful tool to construct macrocyclic ring systems. However, the product distribution of monomer and oligomers is often a problem in the formation of medium to large rings. In the course of synthetic studies on the natural product radicicol and its analogs, we have found that the reaction temperature, along with concentration, has significant impact on the outcome of the product ratio. Specifically, carrying out the RCM reaction in refluxing toluene (110degreesC) at higher dilution affords improved yields of the monomeric macrocycle. Similar observations for another family of macrolactone natural products, the epothilones, are also reported. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

    DOI

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    67
    被引用数
    (Scopus)
  • On the total synthesis and determination of the absolute configuration of rishirilide B: Exploitation of subtle effects to control the sense of cycloaddition of o-quinodimethides

    Yamamoto, K., Hentemann, M.F., Allen, J.G., Danishefsky, S.J.

    Chemistry - A European Journal   9 ( 14 ) 3242 - 3252  2003年  [査読有り]

     概要を見る

    The total synthesis of racemic rishirilide B has been accomplished. The synthesis serves to define the relative relationships of its stereogenic centers. Also, starting with readily available chiral pool, ent-rishirilide B was synthesized, thereby demonstrating that natural configuration of rishirilide B. The defining step in our total synthesis is the facile cycloreversion of the bis(siloxy)-benzocyclobutane and the intermolecular o-quinodimethide Diels-Alder cycloaddition. We believe that the tight regiochemical guidance in this step arises from a meshing of the electron-donating effects of the symmetry-perturbing aromatic OTBS group of the o-quinodimethide diene with the reactivity differential of the dienophile (enedione), modulated by the hydroxyl group at the alpha-position. The validity of the hypothesis of hydroxy-directed activation of its vicinal ketone function in the context of the enedione dienophile warrants further study. This type of activation may find broader applications in distinguishing reactivity profiles of key closely related functional groups in organic substrates.

    DOI

    Scopus

    31
    被引用数
    (Scopus)
  • Total synthesis as a resource in the discovery of potentially valuable antitumor agents: Cycloproparadicicol

    Yamamoto, K., Garbaccio, R.M., Stachel, S.J., Solit, D.B., Chiosis, G., Rosen, N., Danishefsky, S.J.

    Angewandte Chemie - International Edition   42 ( 11 ) 1280 - 1284  2003年  [査読有り]

    DOI

    Scopus

    76
    被引用数
    (Scopus)
  • α,β-epoxy vinyl triflates in Pd-catalyzed reactions

    Kana Yamamoto, Clayton H. Heathcock

    Organic Letters   2 ( 12 ) 1709 - 1712  2000年  [査読有り]

     概要を見る

    [GRAPHICS]
    Reactions of steroidal alpha,beta-epoxy vinyl triflates in Pd-catalyzed reactions are described. Oxidative insertion of Pd-0 into the C-O bond, giving vinylpalladium 12, is faster than formation of the pi-allyl derivative from the vinyl epoxide. Although 12 can be trapped under certain conditions, it eventually rearranges to palladium alkoxide 14, which is in equilibrium with 15 and/or 10.

    DOI

    Scopus

    20
    被引用数
    (Scopus)
  • A development of scalable synthesis of an HMG-CoA Inhibitor

    Lindsay A Hobson, Otute Akiti, Subodh S. Deshmukh, Shannon Harper, Kishta Katipally, Chiajen J. Lai, Robert C. Livingston, Ehrlic Lo, Michael M. Miller, Srividya Ramakrishnan, Lifen Shen, Jan Spink, Srinivas Tummala, Chenkou Wei, Kana Yamamoto, John Young, Rodney L, Parsons, Jr

    Org. Proc. Res. Dev.   14   441 - 458  [査読有り]

  • Progress towards the total synthesis of Cephalostatin 1

    Kana Yamamoto, Clayton H. Heathcock

    University of California Berkeley  

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書籍等出版物

  • e-EROS (Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis)

    山本佳奈( 担当: 分担執筆,  担当範囲: 2-Amino-6-hydroxy-4(3H)-pyrimidinone)

    John Wiley & Sons, Ltd  2013年08月

Misc

  • 光学活性な1,2‐diphenylethylene構造を有する新規フラビン触媒の合成

    有光健治, ALMALITI Jehad S, 山本佳奈

    日本薬学会年会要旨集(CD-ROM)   134th   ROMBUNNO.29PMM-097  2014年

    J-GLOBAL

  • Lewis acid activation of N-hydroxyimides and its application to oxidative functionalization

    Haoyi Yao, Kana Yamamoto

    ABSTRACTS OF PAPERS OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY   244  2012年08月

    研究発表ペーパー・要旨(国際会議)  

  • ORGN 276-Process development efforts toward a scalable synthesis of a next generation statin

    Michael M. Miller, Lindsay Hobson, Kishta Katipally, Robert Livingston, Jan Spink, Kana Yamamoto, Otute Akiti, Subodh Deshmuk, Shannon Harper, Ehrlic Lo, Srinivas Tummala, John Young, Rodney L. Parsons

    ABSTRACTS OF PAPERS OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY   235  2008年04月

    研究発表ペーパー・要旨(国際会議)  

産業財産権

  • Rapafucin derivative compounds and methods thereof

    Ju Liu, Sam Hong, Brett R. Ullman, Joseph E. Semple, Kana Yamamoto, Puneet Kumar, Magesh Sadaopan, Jennfer C. Schmitt

    特許権

  • Production of alkanolamides from microalgal biomass

    特許US 9,562,210 B1

    Kana Yamamoto, Sridhar Viamakala, Sasidhar Varanasi, Ajith Yapa Mudiyanselage, Pramod, Prasad Poudel

    特許権

  • Process for the preparation of 4-(8-(2-chlorophenoxy)-[1,2,4]-trizolo[4,3-A]pyridin-3-yl)bicyclo[2.2.1]heptan-1-ol and novel intermediates thereof

    Xinhua Qian, Keming Zhu, Joerg Deerberg, Wendy Yang, Kana Yamamoto, Mathew R. Hickey

    特許権

  • Ring-closing metathesis approach to produce precursors of nylon 11, 12, and 13 from oleic acid.

    特許US 9,845,294 B2

    Kana Yamamoto, Sridhar Viamajala, Sasidhar Varnasi, Ajith Yapa Mudiyanselage, Godwin Ameh Abel

    特許権

  • Cross metathesis approach to C11–13 fatty-chain amino esters from oleic acid derivatives.

    特許US 10,087,137 B2

    Kana Yamamoto, Sridhar Viamajala, Sasidhar Varnasi, Kim Oliver Nguyen, Godwin Ameh Abel, Ajith Yapa Mudiyanselage

    特許権

講演・口頭発表等

  • Oxygenation of phosphorous compounds promoted by flavin cofactor derivatives

    Gordon Research Conference on Organic Reactions, Processes

    発表年月: 2022年

    開催年月:
    2022年07月
     
     
  • Aerobic oxidation of phosphines to phosphine oxides promoted by cofactor flavin derivatives

    Rui-Qi Zhu, Zi-Ying Jin, Kana Yamamoto

    The 102nd JCS Annual Meeting  

    発表年月: 2022年03月

  • 補酵素フラビン誘導体を触媒とする亜リン酸エステルの酸化反応

    小林将大, 駿河映花, 田島春留乃, 山本佳奈

    第102回日本化学会年会  

    発表年月: 2022年03月

  • Catalytic P-oxygenation promoted by Cofactor Flavin Derivative

    Rui-Qi Zhu, Ziying Jin, Kana Yamamoto

    American Chemical Society Annual Meeting, Fall 2022  

    発表年月: 2022年08月

    開催年月:
    2022年
    -
     
  • フォ酵素フラビン誘導体により促進される酸化反応

    山本佳奈, 藤本純矢, 駿河映花, 金紫櫻, 小林将大

    アメリカ化学会春季年会  

    発表年月: 2021年04月

  • 補酵素フラビン誘導体を用いるリン原子酸化反応

    駿河映花, 金紫櫻, 小林将大, 山本佳奈

    101回日本化学会春季年会  

    発表年月: 2021年03月

  • 補酵素フラビン誘導体によるリン不斉化合物の立体選択的酸化反応

    金紫櫻, 山本佳奈

    101回日本化学会春季年会  

    発表年月: 2021年03月

  • フラビン誘導体を用いたイオン対触媒による3-置換シクロブタノンの立体選択的バイヤービリガー酸化反応

    藤本純矢, 山本佳奈

    日本化学会春季年会  

    発表年月: 2021年03月

  • Stereoselective Baeyer–Villiger oxidation of cyclobutanones mediated by flavinium–cinchona alkaloid dimer ion-pair catalyst”

    Junya Fujimoto, Kana Yamamoto

    100th Japan Chemical Society Annual Spring Meeting, Tokyo, Japan  

    発表年月: 2020年03月

    開催年月:
    2020年03月
     
     
  • Stereoselective oxidation of P-chirogenic phosphorous compounds promoted by cofactor Flavin derivatives

    Ziying Jin, Kana Yamamoto

    100th Japan Chemical Society Annual Spring Meeting, Tokyo, Japan  

    発表年月: 2020年03月

  • Reactions Promoted by Flavin co-Factor Derivatives

    Kana Yamamoto  [招待有り]

    The 2nd Nagoya Seminar on Green Synthesis & Catalysis (NSGSC-2), Nagoya, Japan  

    発表年月: 2019年12月

  • Reactions promoted by Flavin co-Factor Derivatives

    Kana Yamamoto

    Gordon Conference, Organic Processes and Reactions, Smith College, Eaton, MA  

    発表年月: 2019年07月

    開催年月:
    2019年07月
     
     
  • Tandem Metathesis-Isomerization Route from Methyl Oleate to Nylon 11 Precursor

    Kana Yamamoto, Ajith Yapa Mudiyanselage

    発表年月: 2018年07月

    開催年月:
    2018年07月
     
     

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学内研究費(特定課題)

  • 立体選択的酸化反応と動的速度分割を用いるP-キラルなPV化合物の実用的不斉合成

    2020年  

     概要を見る

    本研究の目的は、様々な分野で用いられるP-キラルなリン含有化合物の実用的合成法の確立である。2020年度にはは、モデル化合物MeP(Ph)(o-An)を基質とし、キラルなフラビン誘導体とアミンを組み合わせたイオン対触媒を用いた空気酸化によるリン不斉中心構築法の確立を目指した。 予備実験より、既にフラビン誘導体と光学活性なアミンの一つである(+)-BINAMにより室温、10~24時間で定量的に目的物が得られていたが、さらに基質、フラビン触媒、(+)-BINAMの誘導体を用いて、立体選択性の向上を検討した。その結果、最適条件では24%eeまで立体選択性が向上し、また触媒系で選択性を左右する要となる部分構造が同定できた。今後は要の部分構造に着目し更なる選択性の向上を目指す。

  • リン原子の立体選択的酸化を鍵とする、リン原子修飾オリゴヌクレオチドの不斉合成

    2019年  

     概要を見る

     本研究では、オリゴホスホロチオエート核酸の試薬制御カップリングによる合成法を確立することを目標としており、そのための試薬の不斉合成およびカップリングの検討を行う予定であった。しかし試薬合成に必須であるリン原子不斉酸化反応が得られなかったため、まず新規リン原子不斉酸化反応の開発に焦点を絞ることとした。 その結果フラビン誘導体とアミン補助剤を触媒系、空気を酸化剤とすると目的物がほぼ当論量で得られることがわかった。また光学活性な触媒系による不斉誘起も確認でき、目的とする反応開発の有用な手がかりが得られた。今後は触媒の構造および反応機構の検討から立体選択性の向上を目指し、また試薬合成の検討も再開する。

  • 分子集合を鍵とする、補酵素フラビンによる立体選択的バイヤービリガー反応の開発

    2019年  

     概要を見る

     当研究室では低環境負荷の生体内酸化反応を模倣した反応触媒開発に取り組んでおり、これまでに補酵素フラビン誘導体とアルカロイド2量体を組み合わせたイオン対触媒により、立体選択的バイヤービリガー(BV)反応を開発している。本課題はこの反応に関し、高い立体選択性を示す基質および触媒の原理的裏付けを同定することであり、助成期間中には(1)基質構造-立体選択性相関、および(2)反応律速を求める目的で速度論解析を行った。その結果、(1)電子効果による反応速度と立体選択性の制御の可能性、(2)Hammettプロットおよび同位体効果の解析により、反応律速が酸化剤の付加段階であること、が示唆された。今後は得られた情報を元に、本反応の基質汎用性および立体選択性の向上、位置選択性の制御などを目指す。

  • フラビン骨格を基盤とした(不斉)酸化反応の開発

    2018年  

     概要を見る

    酸化還元酵素反応を司る補酵素フラビンの誘導体は、多彩な反応を副産物なしで触媒する低環境負荷型の反応触媒となる。本研究ではフラビン誘導体を用い、ナトリウム塩をハロゲン源とするハロゲン化反応の開発を目指した。モデル反応として酵素の基質と類似構造を持つN,N-ジメチルアニリンを基質として反応条件の検討を行った結果、フラビン誘導体を触媒、過酸化水素、および塩化ナトリウム存在下45℃の加熱条件で、目的物(4位と2位への塩素化〜2:1)が最高69%収率で生成した。また、臭化ナトリウムを用いると同様の条件下で4位選択的にブロモ化も進行した。今後は更なる反応条件の改良により、収率向上を検討する。

 

現在担当している科目

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